5-碘-戊-1,2-二烯 | 32442-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 5-碘-戊-1,2-二烯
• 英文名称: 5-iodo-penta-1,2-diene
• 英文别名: 5-iodopentan-1,2-diene；1-iodo-3,4-pentadiene；5-iodopenta-1,2-diene
• CAS: 32442-48-1
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: LFMGXCRUPFNNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-戊-1,2-二烯 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-碘-戊-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下烯丙炔的高效[2 + 2]分子内环化：稠合双环化合物的构建。

  摘要：

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。

  DOI：

  10.1039/b508306k

文献信息

• Bifunctional Polyene Cyclizations: Synthetic Studies on Pimarane Natural Products
  作者：Julian M. Feilner、Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101926

  日期：2021.8.25

  Polyene cyclizations generate molecular complexity from a linear polyene in a single step. While methods to initiate these cyclizations have been continuously expanded and improved over the years, the majority of polyene substrates are still limited to simple alkyl-substituted alkenes. In this study, we took advantage of the unique reactivity of higher-functionalized bifunctional alkenes. The realization

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。
• A silicon-tethered allenic Pauson–Khand reaction
  作者：Kay M. Brummond、Peter C. Sill、Brenden Rickards、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00633-0

  日期：2002.5

  This manuscript describes a silicon-tethered Pauson–Khand reaction and subsequent cleavage of the resulting vinyl silane to afford functionalized alkylidene cyclopentenones. Altering the reaction conditions affords a selective reaction with either π-bond of the allene.

  该手稿描述了硅拴的Pauson-Khand反应以及随后裂解所得的乙烯基硅烷以提供官能化的亚烷基环戊烯酮的方法。改变反应条件提供了与丙二烯的π键的选择性反应。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。
• Construction of enantioenriched polysubstituted hexahydropyridazines via a sequential multicatalytic process merging palladium catalysis and aminocatalysis
  作者：A.-S. Marques、M. Giardinetti、J. Marrot、V. Coeffard、X. Moreau、C. Greck

  DOI：10.1039/c5ob02437d

  日期：——

  The powerful combination of organic and metal catalysis in a single vessel allowed the formation of enantioenriched polysubstituted cyclic 6-membered hydrazines bearing a quaternary stereocenter in good yields and selectivities.

  有机和金属催化剂在单个反应器中的强大组合，使得形成具有季铵立体中心的富含对映异构体的多取代环状6元肼在良好的收率和选择性下进行。
• Nickel(0)‐Catalyzed Hydrocyanation of Terminal Allenes: A Regio‐ and Enantioselective Approach to Branched Allylic Nitriles
  作者：Timm Bury、Sven Kullmann、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.202201189

  日期：2023.2.7

  A highly branched regioselective nickel(0)-catalyzed hydrocyanation of mono- and 1,1-disubstituted allenes as well as an asymmetric hydrocyanation of 1,1-disubstituted allenes are reported herein, giving access to branched tertiary and quaternary β,γ-allylic nitriles. For the regioselective hydrocyanation of terminal allenes, a nickel(0)/Biphephos catalytic system applicable to a substrate scope containing

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，