rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine | 137401-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine
• 英文别名: cis-5-phenyl-N-tosyl-2-vinylpyrrolidine；2-phenyl-1-tosyl-5-vinylpyrrolidine；(2S,5R)-2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine
• CAS: 137401-52-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: CLHYXUYSENZCJS-IEBWSBKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-5-phenyl-N-tosylpyrrolidin-2-ylmethyl 4 bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Timothy; Jones, Stephen W.; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2193 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-nitro-1-phenylhexa-4,5-dien-1-yl]benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b

文献信息

• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.