penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate | 82444-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3,4-pentadien-1-ol methanesulfonate
• CAS: 82444-37-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: GYSFLPOMEKCWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b
• 作为产物：
  描述：

  戊-3,4-二烯-1-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b
• 作为试剂：
  描述：

  5-Boc-氨基噁唑 在 sodium hydride 、 penta-3,4-dien-1-yl methanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到C₁₃H₁₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417

文献信息

• Nickel-Promoted Carboxylation/Cyclization Cascade of Allenyl Aldehyde under an Atmosphere of CO2
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Mitsunobu Kawamura、Miwako Mori

  DOI：10.1055/s-0030-1260565

  日期：2011.6

  In the presence of a stoichiometric amount of Ni(0) complex, allenyl aldehydes smoothly reacted with carbon dioxide at an ambient temperature and pressure in a regioselective manner. The reaction involves an intramolecular cyclization of aldehyde and ­allene moieties to afford cyclic carboxylic acid derivatives having a hydroxyl group.

  在炔基醛的反应中，存在适量的Ni(0)配合物时，炔基醛在常温常压下以区域选择性的方式与二氧化碳平稳反应。该反应涉及醛基和炔基部分的分子内环化，生成具有羟基的环状羧酸衍生物。
• Highly efficient [2 + 2] intramolecular cyclizations of allenynes under microwave irradiation: construction of fused bicyclic compounds
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Dai In Park、Nakjoong Kim

  DOI：10.1039/b508306k

  日期：——

  A palladium [2 + 2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-allenyne carboxylates and microwave-mediated [2 + 2] cycloaddition of various 1,n-allenynes were developed and, particularly, the microwave irradiated [2 + 2] cycloaddition of allenynes can provide a simple, general and eco-friendly synthetic method to fused bicyclo[m,2,0]alkadienes.

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。
• Access to Functionalized <i>E</i>-Allylsilanes and <i>E</i>-Alkenylsilanes through Visible-Light-Driven Radical Hydrosilylation of Mono- and Disubstituted Allenes
  作者：Yanyao Cai、Wenxuan Zhao、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03679

  日期：2019.12.20

  visible-light-driven radical hydrosilylation of allene has been achieved by using eosin Y as the photocatalyst, with thiol and base as additives. Depending on allenes, two types of adducts with E-selectivity were obtained. It was demonstrated that monosubstituted nonarylated allenes reacted to give linear E-allylsilanes, while 1,3-disubstituted electron-deficient allenes afforded E-alkenylsilanes. A radical mechanism

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。
• An expedient stereoselective route to the ACE tricyclic core of manzamine A via a palladium-catalysed arylative allene spirocyclisation cascade
  作者：Alison Hawkins、Pavol Jakubec、Alan Ironmonger、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.111

  日期：2013.1

  Application of a novel palladium-catalysed stereoselective arylative allene spirocyclisation cascade as the key step for the construction of the ACE tricyclic core of manzamine A is described.

  描述了一种新颖的钯催化的立体选择性芳基化烯丙二烯螺环化级联反应的应用，作为构建甘露糖胺A ACE三环核心的关键步骤。
• Annelative ring expansion via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones and reductive cleavage: synthesis of hydrocyclopentacyclooctene-5-carboxylates
  作者：Robert M. Coates、Peter D. Senter、William R. Baker

  DOI：10.1021/jo00140a001

  日期：1982.9