5-碘乳清酸 | 17687-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘乳清酸
• 中文别名: 5-碘化乳清酸；6-羧基-2,4-二羟基-5-碘嘧啶；碘乳清酸
• 英文名称: 5-iodoorotic acid
• 英文别名: 5-iodo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Jod-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-Jod-orotsaeure；5-iodo-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 17687-22-8
• 化学式: C₅H₃IN₂O₄
• 分子量: 281.994
• InChiKey: NWVVOUXUHGRCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘乳清酸 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₃IN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  5-取代的乳清酸与重氮二苯甲烷反应的LFER动力学研究

  摘要：

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。

  DOI：

  10.1002/kin.20997
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 5-碘乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Secretase inhibitors: Modification at the P4 position and improvement of inhibitory activity in cultured cells
  作者：Yoshio Hamada、Naoto Igawa、Hayato Ikari、Zyta Ziora、Jeffrey-Tri Nguyen、Abdellah Yamani、Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Kazuki Saito、Yoshio Hayashi、Maiko Ebina、Shoichi Ishiura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.046

  日期：2006.8

  Recently, we reported potent and small-sized P-secretase (BACE1) inhibitors KMI-570 and KMI-684 in which we replaced carboxylic acid groups at the P-1(') position of KMI-420 and KMI-429, respectively, with tetrazole derivatives as carboxylic acid bioisosteres. These modifications improved significantly BACE1 inhibitory activity and chemical stability. In this study, the acidic tetrazole ring of the P-4 position of KMI-420 and KMI-570, respectively, was replaced with various hydrogen bond acceptor groups. We found BACE1 inhibitor KMI-574 that exhibited potent inhibitory activity in cultured cells as well as in vitro enzymatic assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DAS, BISWAJIT;KUNDU, NITYA G., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 8, 855-867
  作者：DAS, BISWAJIT、KUNDU, NITYA G.

  DOI：——

  日期：——