5-碘乳清酸 | 17687-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘乳清酸
• 中文别名: 5-碘化乳清酸；6-羧基-2,4-二羟基-5-碘嘧啶；碘乳清酸
• 英文名称: 5-iodoorotic acid
• 英文别名: 5-iodo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Jod-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-Jod-orotsaeure；5-iodo-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 17687-22-8
• 化学式: C₅H₃IN₂O₄
• 分子量: 281.994
• InChiKey: NWVVOUXUHGRCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘乳清酸 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₃IN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  5-取代的乳清酸与重氮二苯甲烷反应的LFER动力学研究

  摘要：

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。

  DOI：

  10.1002/kin.20997
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 5-碘乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Secretase inhibitors: Modification at the P4 position and improvement of inhibitory activity in cultured cells
  作者：Yoshio Hamada、Naoto Igawa、Hayato Ikari、Zyta Ziora、Jeffrey-Tri Nguyen、Abdellah Yamani、Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Kazuki Saito、Yoshio Hayashi、Maiko Ebina、Shoichi Ishiura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.046

  日期：2006.8

  Recently, we reported potent and small-sized P-secretase (BACE1) inhibitors KMI-570 and KMI-684 in which we replaced carboxylic acid groups at the P-1(') position of KMI-420 and KMI-429, respectively, with tetrazole derivatives as carboxylic acid bioisosteres. These modifications improved significantly BACE1 inhibitory activity and chemical stability. In this study, the acidic tetrazole ring of the P-4 position of KMI-420 and KMI-570, respectively, was replaced with various hydrogen bond acceptor groups. We found BACE1 inhibitor KMI-574 that exhibited potent inhibitory activity in cultured cells as well as in vitro enzymatic assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DAS, BISWAJIT;KUNDU, NITYA G., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 8, 855-867
  作者：DAS, BISWAJIT、KUNDU, NITYA G.

  DOI：——

  日期：——
• A LFER Kinetic Study of The Reaction of 5-Substituted Orotic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Fathi H. Assaleh、Aleksandar D. Marinković、Jasmina B. Nikolić、Saša Ž. Drmanić、Danijela Brković、Nevena Prlainović、Bratislav Ž. Jovanović

  DOI：10.1002/kin.20997

  日期：2016.7

  Linear free energy relationships (LFER) were applied to the kinetic data for the reaction of 5‐substituted orotic acids, series 1, with diazodiphenylmethane (DDM) in N,N–dimethylformamide and compared with results obtained for 2‐substituted benzoic acids, series 2. The correlation analysis of the kinetic data with σ substituent parameters was carried out using SSP (single substituent parameter) methods

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。
• Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868
  作者：Das, Biswajit、Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——