5-羟基-2-甲氧基苯乙酮 | 31405-60-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 5'-羟基-2'-甲氧基苯乙酮；5'-羟基-2'-甲氧基乙酰苯
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 5'-Hydroxy-2'-methoxyacetophenone
• CAS: 31405-60-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD04038299
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CVJPJXMHVXRICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯乙酮 生成 5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;UNDERWOOD, ANTHONY H.;LEESON, PAUL D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-羟基-2-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Model studies towards the synthesis of gilvocarcin M

  摘要：

  在合成吉尔沃卡辛 M 的模型研究中，为了构建连接到糖单元的关键芳香环，测试了一种基于黄原酸盐的自由基聚合策略。

  DOI：

  10.1039/b512851j

文献信息

• Activity-Based Proteome Profiling Probes Based on Woodward's Reagent K with Distinct Target Selectivity
  作者：Yong Qian、Marc Schürmann、Petra Janning、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201602666

  日期：2016.6.27

  panel of WRK‐derived activity‐based probes and show that surprisingly and unexpectedly, these probes are fairly selective for a few proteins in the human proteome. The WRK‐derived probes show unique reactivity towards the catalytic N‐terminal proline in the macrophage migration inhibitory factor (MIF) and can be used to label and, if equipped with a fluorophore, to image MIF activities in living cells.

  伍德沃德试剂K（WRK）是一种反应性杂环化合物，已用于蛋白质化学中，以共价和非特异性方式标记亲核氨基酸（特别是组氨酸和半胱氨酸）上的蛋白质。我们已经开发了一组基于WRK的基于活性的探针，并显示出令人惊讶和出乎意料的是，这些探针对人类蛋白质组中的几种蛋白质具有相当的选择性。WRK衍生的探针在巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）中显示出对催化N末端脯氨酸的独特反应性，可用于标记并（如果配备了荧光团）在活细胞中成像MIF活性。
• Synthesis of the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D
  作者：Katja Weimann、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.15.56

  日期：——

  feature the skeleton of scorzodihydrostilbenes – antioxidative agents that were recently isolated from Scorzonera radiata. Selective deprotection liberates the corresponding phenols, among them the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D.

  在钌催化下，以完全区域选择性的方式将苄基和甲基保护的2，4-二羟基苯乙酮加入到4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯中。因此，获得的氧化的二氢芪酯具有特征为scorzodihydrostilbenes的骨架-抗氧化剂，是最近从放射菌Scorzonera radiata中分离出来的。选择性脱保护可释放相应的酚，其中包括鞘氨二氢丁苯二酚B和D的糖苷配基。
• Transition metal free regio-selective C–H hydroxylation of chromanones towards the synthesis of hydroxyl-chromanones using PhI(OAc)₂ as the oxidant
  作者：N. Viswanadh、Ganesh S. Ghotekar、Mahesh B. Thoke、R. Velayudham、Aslam C. Shaikh、M. Karthikeyan、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c7cc08588e

  日期：——

  The chromanone scaffold is considered as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report a highly efficient PhI(OAc)2 mediated regioselective, direct C–H hydroxylation of chromanones. This method offers easy access to substituted 6-hydroxy chromanones in moderate to good isolated yields, thus paving the way for their pharmaceutical studies.

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of fisetin derivatives as potential anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury
  作者：Xiemin Wang、Jun Yang、Bingyu Ding、Pan Chen、Zhengwei Xu、Yunxi Zhao、Pengqin Chen、Nipon Chattipakorn、Guang Liang、Di Wu、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116456

  日期：2021.11

  various biological activities of fisetin, we reported the design and synthesis of a series of fisetin derivatives which were also evaluated for their anti-inflammatory activities in J774A.1 macrophages. Most of the obtain derivatives could effectively inhibit the release of IL-6 and TNF-α in vitro experiments without cytotoxicity. The most promising compound 5b exhibited significant in vivo anti-inflammatory

  急性肺损伤 (ALI) 是一种由炎症引起的常见且危及生命的疾病。然而，对于 ALI，有效的药物治疗很少见。天然产物被认为是药物发现的重要来源，这表明在天然产物中寻找新的抗炎药物是一种可行的方法。受非瑟酮各种生物活性的启发，我们报道了一系列非瑟酮衍生物的设计和合成，这些衍生物还评估了它们在 J774A.1 巨噬细胞中的抗炎活性。所得衍生物大部分在体外实验中均能有效抑制IL-6和TNF-α的释放，且无细胞毒性。最有希望的化合物5b在体内表现出显着LPS 诱导的小鼠 ALI 模型中的抗炎活性。总的来说，这项研究可以为治疗 ALI 提供新的候选者。
• [EN] DIARYL ETHERS<br/>[FR] ETHERS DE DIARYLE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2010122162A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds of the formula (I): including any possible stereoisomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, as well as pharmaceutical formulations and the use of compounds of formula I as HCV inhibitors.

  公式（I）的化合物：包括其可能的立体异构体，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，以及制剂和将公式I的化合物用作HCV抑制剂。