5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 | 15771-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-hydroxymethylpyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxy)-4H-pyran-4-one；5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 15771-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD01927596
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZGEXYNBHYVEWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  Oil°
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 AZ6142
  参考文献：
  名称：

  利用对映选择性加氢技术合成，千克级合成抗菌临床候选药物的开发

  摘要：

  早期化学开发研究是组装候选抗菌药物AZD9742的最佳方法，涉及交换两个还原性胺基的顺序。现在，使用钌催化的不对称氢化，对映选择性地合成这些偶联的正交官能化氨基哌啶配偶。迄今为止，通过选择合适的催化剂来控制脱氟的挑战已经阻止了该修订后的序列发挥其全部潜力。然而，仍然显示它允许以立体化学纯的形式获得活性药物成分，并且已经在多千克规模上得到了证明。原始序列和修订序列中的还原胺化都提供了不同的放大挑战，并描述了实现的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00029
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 生成 5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2006002047A3

文献信息

• A NEW PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR COMPOUND AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：KANG Jae Hoon

  公开号：US20100168421A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。该发明还涉及其药用盐，其制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL BIAROMATIC DERIVATIVES WITH OXETANE-3-YLOXY SUBSTITUTION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIAROMATIQUES ANTIBACTÉRIENS AVEC SUBSTITUTION PAR OXÉTANE-3-YLOXY
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017179002A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein U1 represents N or CH, U2 represents N or CH, U3 represents N or CH, it being understood that at most two of U1, U2, U3 can represent N at the same time; V1 represents N or CH, V2 represents N, CH or C(OH) and V3 represents N, CH or C(OH), it being understood that at most two of V1, V2 and V3 can represent N at the same time; the dotted line "----- " represents a bond or is absent; X represents CH or N; and Q represents O or S. It further relates pharmaceutical compositions containing these compounds and the uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections. These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  本发明涉及具有公式(I)的抗菌化合物，其中U1代表N或CH，U2代表N或CH，U3代表N或CH，理解为一共最多有两个U1、U2、U3可以同时代表N；V1代表N或CH，V2代表N、CH或C(OH)，V3代表N、CH或C(OH)，理解为一共最多有两个V1、V2和V3可以同时代表N；虚线“-----”代表一个键或不存在；X代表CH或N；Q代表O或S。它还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造用于治疗细菌感染的药物中的应用。这些化合物是有用的抗菌剂，对包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌在内的多种人类和兽医病原体有效。
• MONOCARBAMS
  申请人：Brickner Steven Joseph

  公开号：US20100160281A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating bacterial infections using compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物： 其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义。该发明还涉及使用式(I)的化合物治疗细菌感染的药物组合物和方法。