2-(azidomethyl)-5-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one | 1617516-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Azidomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one；2-(azidomethyl)-5-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 1617516-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: NHJBRLDFHNDHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-5-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-(氯甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(azidomethyl)-5-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些含有曲酸部分的新型1,2,3-三唑衍生物的合成及其抗氧化活性的评价

  摘要：

  摘要通过2-（叠氮甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮与2-（叠氮甲基）的1,3-偶极环加成反应合成了一系列含有曲酸部分的新型1,2,3-三唑衍生物）-5-苄氧基-4 H-吡喃-4-酮与不同的炔烃，收率为41–99％。在末端炔烃的情况下，反应在Cu（I）催化剂存在下发生。通过1，1-二苯基-2-吡啶并肼基法评价合成的含5-羟基化合物的抗氧化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1844-1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• PYRIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELORIATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20140194476A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a compound having the general formula (II), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（II）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、伴药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了具体的联合疗法。
• Pyridone derivatives and their use in the treatment, ameloriation or prevention of a viral disease
  申请人：Savira pharmaceuticals GmbH

  公开号：US08952039B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to a compound having the general formula (II), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有一般式（II）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形、共药、共晶体、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物的形式存在，这些化合物对治疗、缓解或预防病毒性疾病有用。此外，还揭示了特定的联合治疗方法。
• Pyrone based compounds for treating bacterial infections
  申请人：FORGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10611747B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present teachings relate to pyrone derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using such compounds to treat bacterial infections.

  本教导涉及吡喃酮衍生物、其药物组合物以及使用此类化合物治疗细菌感染的方法。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。