5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde | 18234-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-formyl-4H-pyran-4-one；4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carbaldehyde
• CAS: 18234-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: NKYLVJVQGOBKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含曲酸部分的新型异恶唑衍生物的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  一系列带有曲酸部分的新型 3,5-二取代异恶唑是通过Cu(I) 催化的末端炔烃与相应的羟肟酰氯原位形成的氧化腈的 1,3-偶极环加成反应合成的。使用光谱分析数据表征合成化合物的结构。异恶唑偶联物的抗菌活性通过肉汤微量稀释法对不同细菌的 MIC 值确定：金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和真菌念珠菌. 所得结果表明化合物具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02986-4
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含曲酸部分的新型异恶唑衍生物的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  一系列带有曲酸部分的新型 3,5-二取代异恶唑是通过Cu(I) 催化的末端炔烃与相应的羟肟酰氯原位形成的氧化腈的 1,3-偶极环加成反应合成的。使用光谱分析数据表征合成化合物的结构。异恶唑偶联物的抗菌活性通过肉汤微量稀释法对不同细菌的 MIC 值确定：金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和真菌念珠菌. 所得结果表明化合物具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02986-4

文献信息

• [EN] CYP11A1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYP11A1
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2021229152A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, R25, R26, R27, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) or (II) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  本发明涉及一种具有式（I）或（II）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、R25、R26、R27、L、A和B如权利要求书中所定义，或其药学上可接受的盐。式（I）或（II）的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的效用。这些化合物在治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和症状，如前列腺癌中作为药物是有用的。
• Synthesis of Novel Pyrone, Chromone and Coumarin Derivatives of Aminomethanephosphonic Acid
  作者：Bogdan Boduszek、Michal Uher

  DOI：10.1080/00397910008087219

  日期：2000.4

  Abstract Novel pyrone, chromone and coumarin derivatives of aminomethanephosphonic acid were obtained in a one-step process, by treatment of a mixture of heterocyclic aldehyde and amine with tris(trimethylsilyl)phosphite, and a subsequent solvolysis of the formed silylated product with methanol.

  摘要 通过用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯处理杂环醛和胺的混合物，随后用甲醇对形成的甲硅烷基化产物进行溶剂分解，一步法制备了氨基甲膦酸的新型吡喃酮、色酮和香豆素衍生物。
• Functionality study of chalcone-hydroxypyridinone hybrids as tyrosinase inhibitors and influence on anti-tyrosinase activity
  作者：L. Ravithej Singh、Yu-Lin Chen、Yuan-Yuan Xie、Wei Xia、Xing-Wen Gong、Robert C. Hider、Tao Zhou

  DOI：10.1080/14756366.2020.1801669

  日期：2020.1.1

  Abstract In an attempt to synthesise new tyrosinase inhibitors, we designed and synthesised a series of chalcone-hydroxypyridinone hybrids as potential tyrosinase inhibitors adopting strategic modifications of kojic acid. All the newly synthesised compounds were characterised by NMR and mass spectrometry. Initial screening of the target compounds demonstrated that compounds 1a, 1d, and 1n had relatively

  摘要 为了合成新的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一系列查尔酮-羟基吡啶酮杂化物，作为采用曲酸进行战略修饰的潜在酪氨酸酶抑制剂。通过NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。初步筛选目标化合物表明，化合物1a，1d和1n对酪氨酸酶单酚酶具有较强的抑制活性，IC 50值分别为3.07±0.85、2.25±0.8和2.75±1.19μM。对单酚酶的抑制活性比曲酸高6至8倍。化合物1a，1d和1n还显示出对双酚酶的抑制作用，IC 50值分别为17.05±0.07、11.70±0.03和19.3±0.28μM。双酚酶的抑制动力学表明化合物1a和1d诱导对酪氨酸酶的可逆抑制。最后，我们发现铜配位应该是酪氨酸酶中这些化合物的重要抑制机制之一。
• Fluorinated derivatives of deferiprone
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20080242706A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel derivatives of deferiprone. In particular, the present invention relates to fluorinated derivatives of deferiprone or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, processes for the manufacture thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases caused by the presence of free iron or iron accumulation in neural tissues and in diseases wherein excess iron must be removed or redistributed.

  本发明涉及延胜肽的新颖衍生物。具体地，本发明涉及延胜肽的氟化衍生物或其药用盐，包括相同的药物组成部分，制造这些药物组成部分的方法以及它们在治疗由游离铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病以及需要去除或重新分配过量铁的疾病中的用途。
• Sonochemical syntheses of xanthene derivatives using zeolite-supported transition metal catalysts in aqueous media
  作者：Kazem D. Safa、Elham Taheri、Maryam Allahvirdinesbat、Aligholi Niaei

  DOI：10.1007/s11164-015-2192-1

  日期：2016.4

  An efficient green method for the syntheses of biologically active xanthene derivatives by use of zeolite-supported transition metal catalysts is described. A Fe-Cu/ZSM-5 heterogeneous catalyst has the highest activity in the one-pot syntheses with a wide range of aldehydes and cyclic 1,3-diketones, under ultrasonic irradiation in water at ambient temperatures. The three-component condensation in the presence of supported metal catalysts is operationally simple, requires no expensive or toxic reagents, and gives high yields in short reaction times.

  描述了一种高效的绿色方法，通过使用分子筛支持的过渡金属催化剂合成生物活性黄烷衍生物。Fe-Cu/ZSM-5杂多催化剂在常温水相超声照射条件下，与多种醛和环状1,3-二酮进行一步合成时表现出最高活性。在支持金属催化剂存在下的三组分缩合反应操作简单，无需昂贵或有毒的试剂，且在短反应时间内能获得高产率。