2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid butyl ester | 1427323-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid butyl ester
• 英文别名: 2-[(5-Benzyloxy-4-oxo-4 h-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid butyl ester；butyl 2-[hydroxy-(4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1427323-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: ZFSGUSYBUCTBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-[5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl]-2-[(imidazol-1-yl)methyl]acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于曲酸的Baylis-Hillman乙酸酯合成4-吡喃酮的新N-杂芳基衍生物

  摘要：

  一系列possesing咪唑，苯并咪唑和吡唑环曲酸苄基醚衍生物被用S合成Ñ 2'-取代使用制备的Baylis-希尔曼乙酸盐这些杂环的。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1188-2
• 作为产物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 三乙烯二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative aza Michael addition of nitrogen-containing heterocycles to kojic acid-derived Baylis-Hillman adducts

  摘要：

  摘要：通过5-苄氧基-2-甲酰基-4-吡喃酮与对碘代苯甲酸反应得到的Baylis-Hillman加合物的氧化，生成β-酮亚甲基中间体，这些中间体在原位进行共轭进攻，与咪唑和吡唑等含氮杂环发生作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0197

文献信息

• Oxidative aza Michael addition of nitrogen-containing heterocycles to kojic acid-derived Baylis-Hillman adducts
  作者：Zarrin Ghasemi、Hasan Kalantar Esfangare

  DOI：10.1515/hc-2014-0197

  日期：2015.2.1

  The oxidation of Baylis-Hillman adducts, obtained by the reaction of 5-benzyloxy-2-formyl-4-pyrone, with o-iodoxybenzoic acid generates β-ketomethylene intermediates that in situ undergo conjugative attack of NH-containing heterocycles such as imidazole and pyrazoles.

  摘要：通过5-苄氧基-2-甲酰基-4-吡喃酮与对碘代苯甲酸反应得到的Baylis-Hillman加合物的氧化，生成β-酮亚甲基中间体，这些中间体在原位进行共轭进攻，与咪唑和吡唑等含氮杂环发生作用。
• Synthesis of new N-heteroaryl derivatives of 4-pyrones from kojic acid based Baylis–Hillman acetates
  作者：Z. Ghasemi、M. Eshtad、F. Poorhossain Mejarshin

  DOI：10.1007/s10593-013-1188-2

  日期：2013.2

  A series of kojic acid benzyl ether derivatives possesing imidazole, benzimidazole, and pyrazole rings were synthesized by SN2'-substitution of these heterocycles using prepared Baylis–Hillman acetates.

  一系列possesing咪唑，苯并咪唑和吡唑环曲酸苄基醚衍生物被用S合成Ñ 2'-取代使用制备的Baylis-希尔曼乙酸盐这些杂环的。