5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸 | 499-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸
• 中文别名: 5-羟基-4-氧代-4H-2-羧酸；5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: comenic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-γ-pyrone-2-carboxylic acid；5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid；5-hydroxy-4-pyrone-2-carboxylic acid；5-hydroxy-2-carboxy-γ-pyrone；5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid；5-hydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 499-78-5
• 化学式: C₆H₄O₅
• mdl: MFCD03085981
• 分子量: 156.095
• InChiKey: UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-294 °C
• 沸点：
  240.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5720 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途：作为分子内烯烃与α-吡喃酮环加成反应的结构单元，该反应提供了秋水仙碱环骨架。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸 在 二氧化碳 、 铜 作用下， 生成 2H-吡喃-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Garkuscha, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 2025,2030, 2031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型DNA促旋酶抑制剂及其铁载体模拟缀合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌DNA促旋酶是开发新型抗菌药物的重要目标，由于全球范围内对抗生素的高度耐药，迫切需要这种细菌。我们设计并合成了新的基于4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑的DNA促旋酶B抑制剂及其与铁载体模拟物的结合物，它们被引入以增加抑制剂对细菌细胞质的吸收。最有效的结合物34对大肠杆菌DNA促旋酶的IC50为58 nM，对大肠杆菌ΔtolC菌株的MIC为14 µg / mL。对于DNA促旋酶抑制剂-铁载体模拟缀合物，在低铁条件下对野生型大肠杆菌的抗菌活性仅获得了较小的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103550
• 作为试剂：
  描述：

  左旋多巴 在 5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸 、 A_. bisporus tyrosinase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S)-5,6-二氧代-2,4,5,6-四氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Combined Kinetic Studies and Computational Analysis on Kojic Acid Analogs as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶，广泛分布于动植物组织中。在哺乳动物中，这种酶与色素生成有关，参与伤口愈合、初级免疫反应，还有助于大脑中儿茶酚胺的合成。因此，酪氨酸酶代表了医药、化妆品和生物杀虫剂领域中有吸引力的选择性靶标。本文采用实验动力学和计算分析的方法研究了曲酸类似物对酪氨酸酶的抑制作用。通过分子对接、分子动力学模拟和线性相互作用能(LIE)方法的静电结合自由能研究了抑制剂-酪氨酸酶复合物之间发生的主要相互作用以及二价阳离子(Cu2+)对酶抑制的影响。结果表明，静电结合自由能与恒定抑制值相关（r2 = 0.97）。因此，这里获得的模型可以有助于这一重要系统的未来研究，从而最终促进酪氨酸酶抑制剂的开发。

  DOI：

  10.3390/molecules19079591

文献信息

• Facile reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c8cc08841a

  日期：——

  We report the development of a facile protocol for the deoxygenative hydroboration of aliphatic and aryl carboxylic acids to afford corresponding primary alcohols under solvent-free and catalyst-free conditions. The reaction proceeds under ambient temperature exhibits good tolerance towards various functional groups and generates quantitative yields. The plausible mechanism involves the formation of

  我们报道了在脂肪族和芳族羧酸无溶剂和无催化剂条件下脱氧氢硼化脂肪族和芳基羧酸的一种简便的方法的开发，以提供相应的伯醇。反应在环境温度下进行，表现出对各种官能团的良好耐受性，并产生定量收率。可能的机理包括路易斯酸碱加合物的形成以及氢气的释放。
• [EN] METHODS FOR HYDRAULIC ENHANCEMENT OF CROPS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE STIMULATION HYDRAULIQUE DES CULTURES
  申请人：ASILOMAR BIO INC

  公开号：WO2016172655A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein are compounds, salts, solvates of Formula (1), and any formulation thereof. Also disclosed are methods of eliciting hydraulic enhancement and/or increasing yield of a plant by contacting a plant with compounds, salts, solvates of Formula (1), or any formulation thereof.

  本文披露了化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）及其任何配方。还披露了通过将植物与化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）或其任何配方接触来引发水力增强和/或增加植物产量的方法。
• Hydroxypyridinones
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US05688815A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Described are 3-hydroxypyridin-4-ones of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.4, A and B are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are especially effective as chelators of iron. They can be used to treat excess iron in the bodies of warm-blooded animals.

  描述了化学式I的3-羟基吡啶-4-酮，其中R.sub.1 -R.sub.4，A和B如描述中所定义。这些化合物具有宝贵的药理特性，特别是作为铁的螯合剂特别有效。它们可以用来治疗温血动物体内的过量铁。
• ACETAMIDO-PHENYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：US20220106301A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of disorders in which expression of P-glycoprotein and/or cytochrome P450 (e.g., CYP3A4) is modulated (e.g., cancers which have developed multi-drug resistance).

  本公开涉及到Formula (I)的化合物，以及它们的前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文披露的化合物对于治疗P-糖蛋白和/或细胞色素P450（例如CYP3A4）表达被调节的疾病（例如已发展出多药耐药性的癌症）是有用的。
• Enhancement of iron excretion via monoanionic 3-hydroxypyrid-4-ones
  作者：John Josef Molenda、Mark M. Jones、Mark A. Basinger

  DOI：10.1021/jm00027a011

  日期：1994.1

  either a carboxylic acid or sulfonic acid group to mobilize iron into the bile and urine of normal rats has been examined and compared with that produced by 1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one (L1). The compounds tested were 3-hydroxy-1-methyl-4-oxopyridine-6-carboxylic acid and 1-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyridyl]-2-ethanesulfonic acid, whose synthesis, biological activity, and X-ray crystallographic

  考察了带有羧酸或磺酸基团的3-羟基吡啶-4-酮将铁动员到正常大鼠胆汁和尿液中的能力，并将其与1,2-二甲基-3-羟基吡啶-4产生的能力进行了比较。 -一（L1）。测试的化合物为3-羟基-1-甲基-4-氧吡啶-6-羧酸和1- [3-羟基-6-（羟甲基）-4-氧吡啶基] -2-乙烷磺酸，它们的合成，生物活性，描述了X射线晶体学性质。尽管基于极性和膜渗透性的活性估计预测了这类化合物无效，但发现它们具有类似于非肠道给药时在生理pH下不带电荷的化合物的铁转移能力。口服时 含有羧酸根基团的3-羟基吡啶-4-酮增强了铁的尿排泄，而磺酸盐类似物相对于对照组没有实质性增加尿中铁的排泄。此处获得的结果表明，先前对制备在生理pH下呈电中性的3-羟基吡啶-4-酮的限制是不必要的，并且带有单个负电荷的适当基团的存在与高水平的活动。有人提出，这种带负电荷的分子可以通过单阴离子转运系统进入肾脏和肝脏中的细胞内部。这类化

表征谱图