5-(苄氧基)-2-(氯甲基)-4H-吡喃-4-酮 | 89539-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-(苄氧基)-2-(氯甲基)-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-benzyloxy-4H-pyran-4-one；5-benzyloxy-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-one；2-chloromethyl-5-benzyloxypyran-4(1H)-one；3-benzyloxy-6-chloromethyl-4H-pyran-4-one；5-benzyloxy-2-chloromethyl-4H-pyran-4-one；5-benzyloxy-2-chloromethyl-pyran-4-one；2-(chloromethyl)-5-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 89539-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD04122658
• 分子量: 250.682
• InChiKey: APNXHQOSBORUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-(氯甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(苄氧基)-2-(氯甲基)-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型二苯乙烯-羟基吡啶酮杂化物作为酪氨酸酶抑制剂的设计合成及其在鲜切苹果抗褐变中的应用

  摘要：

  为了开发在食品工业中具有潜在应用价值的酪氨酸酶抑制剂，制备了一系列二苯乙烯-羟基吡啶酮杂化物。在这些化合物中，发现1h对单酚酶和二酚酶活性均具有最有效的酪氨酸酶抑制作用，IC 50值分别为 2.72 μM 和 15.86 μM。1h对单酚酶活性的抑制作用是曲酸的4.6倍。抑制动力学测定表明1h是一种混合型可逆抑制剂。铜结合和还原能力测定、分子对接研究、内在和 ANS 结合荧光测定表明，铜配位和还原可能是导致1h诱导的酪氨酸酶抑制。颜色测量和褐变指数测定结果表明，1h处理可有效延缓鲜切苹果贮藏过程中的褐变。同时，苹果片中的PPO和POD活性被有效抑制。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.132730

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05153210A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  A compound of the general formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable ester thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R.sup.o represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, X represents a bond or --O--CH.sub.2 --, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a moiety ##STR2## wherein R.sup.o and X are as defined above; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, n represents an integer 1 or 2, Y represents a bond or a moiety --CH.sub.2 --O--, moiety A represents an aryl group, R.sup.4 represents a linking group, and R.sup.5 represents a substituted or unsubstituted, monocyclic or fused ring heterocyclic group, having up to four heteroatoms in each ring selected from, oxygen, nitrogen and sulphur; provided that R.sup.5 is not N-piperazinyl, N-piperadinyl, N-homopiperadinyl, N-pyrrolidinyl or N-morpholinyl; pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in medicine and agriculture.

  通式(I)的化合物：##STR1##或其药学上可接受的酯；或其药学上可接受的盐，其中，R.sup.o代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的苯并呋喃基团，X代表键或--O--CH.sub.2 --，R.sup.1代表氢原子或基团##STR2##其中R.sup.o和X如上定义；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢原子或烷基基团，n代表整数1或2，Y代表键或基团--CH.sub.2 --O--，基团A代表芳基，R.sup.4代表连接基团，R.sup.5代表取代或未取代的、单环或融合环杂环基团，在每个环中最多有四个氧、氮和硫杂原子；前提是R.sup.5不是N-哌嗪基、N-哌啶基、N-异哌啶基、N-吡咯啉基或N-吗啉基；含有这类化合物的药物组合物及其在医学和农业中的用途。
• [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011109254A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在涉及COMT酶的神经和精神疾病和疾病的治疗和预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及COMT的这些疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Metal-Chelator-Bearing Flavone, Carbazole, Dibenzofuran, Xanthone, and Anthraquinone
  作者：Yeh-Long Chen、Po-Hsu Chen、Chao-Ho Chung、Kuang-Chieh Li、Haw-Yaun Jeng、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/hlca.200390078

  日期：2003.3

  2-(Aryloxymethyl)-5-benzyloxy-1-methyl-1H-pyridin-4-ones 8a–8g, 2-(aryloxymethyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-ones 9a–9g, and 2-(aryloxymethyl)-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyridin-4-ones 10a–10g were prepared from the known 5-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one (3) in a good overall yield. These compounds were evaluated in vitro against a three-cell lines panel consisting of MCF7 (breast), NCI-H460 (lung), and

  2-（芳氧基甲基）-5-苄氧基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮8a – 8g，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮9a – 9g和2 -（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮10a – 10g由已知的5-苄氧基-2-（羟甲基）吡喃-4-酮（3）整体制备屈服。这些化合物在体外进行了评估对抗由MCF7（乳腺），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的三细胞系实验组，并将活性化合物转入整个评估的60种源自9种人类肿瘤细胞系的评估中癌细胞类型。结果表明，5-羟基衍生物比相应的5-苄氧基前体（10a - 10g对8a - 8g）更有利，而1-甲基-1H-吡啶-4-酮比其相应的吡喃-更好。 4（1 H）-ones（10a – 10g vs. 9a – 9g）。在这三种类型的化合物中，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-pyridin-4-ones
• Synthesis and biological evaluation of deferiprone-resveratrol hybrids as antioxidants, Aβ 1–42 aggregation inhibitors and metal-chelating agents for Alzheimer's disease
  作者：Ping Xu、Minkui Zhang、Rong Sheng、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.045

  日期：2017.2

  merging the chelating moiety 3-hydroxypyridin-4-one into the structure of resveratrol, a natural antioxidant agent and β-amyloid peptide (Aβ) aggregation inhibitor. The in vitro biological evaluation revealed that most of these newly synthesized compounds exhibited good inhibitory activity against self-induced Aβ1–42 aggregation, excellent antioxidant activity and potent metal chelating capability.

  通过将螯合部分3-羟基吡啶-4-酮合并到白藜芦醇，天然抗氧化剂和β-淀粉样肽（Aβ）的结构中，设计并合成了一系列去铁酮-白藜芦醇杂化物，作为多靶标配体（MTDL）。聚集抑制剂。的体外生物学评价表明，大多数这些新合成的化合物表现出对自诱导Aβ良好的抑制活性1-42聚集，优异的抗氧化活性和强效的金属螯合能力。化合物3i和4f被鉴定为具有三重功能的最有希望的MTDL，具有Aβ1–42的微摩尔IC 50值聚集抑制作用，比Trolox具有更大的2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS •+）清除活性，其pFe（III）值与去铁酮相似。