2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester | 1240453-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(5-Benzyloxy-4-oxo-4h-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester；methyl 2-[hydroxy-(4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1240453-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: DAKCNESEQVVIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidative aza Michael addition of nitrogen-containing heterocycles to kojic acid-derived Baylis-Hillman adducts

  摘要：

  摘要：通过5-苄氧基-2-甲酰基-4-吡喃酮与对碘代苯甲酸反应得到的Baylis-Hillman加合物的氧化，生成β-酮亚甲基中间体，这些中间体在原位进行共轭进攻，与咪唑和吡唑等含氮杂环发生作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0197
• 作为产物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 三乙烯二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)hydroxymethyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative aza Michael addition of nitrogen-containing heterocycles to kojic acid-derived Baylis-Hillman adducts

  摘要：

  摘要：通过5-苄氧基-2-甲酰基-4-吡喃酮与对碘代苯甲酸反应得到的Baylis-Hillman加合物的氧化，生成β-酮亚甲基中间体，这些中间体在原位进行共轭进攻，与咪唑和吡唑等含氮杂环发生作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0197

文献信息

• Synthesis of new N-heteroaryl derivatives of 4-pyrones from kojic acid based Baylis–Hillman acetates
  作者：Z. Ghasemi、M. Eshtad、F. Poorhossain Mejarshin

  DOI：10.1007/s10593-013-1188-2

  日期：2013.2

  A series of kojic acid benzyl ether derivatives possesing imidazole, benzimidazole, and pyrazole rings were synthesized by SN2'-substitution of these heterocycles using prepared Baylis–Hillman acetates.

  一系列possesing咪唑，苯并咪唑和吡唑环曲酸苄基醚衍生物被用S合成Ñ 2'-取代使用制备的Baylis-希尔曼乙酸盐这些杂环的。
• Synthesis of fused pyrimidone derivatives of 4-pyrones from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：A. Shahrisa、Z. Ghasemi

  DOI：10.1007/s10593-010-0466-5

  日期：2010.5

  A series of fused pyrimidone derivatives of 4-pyrones was synthesized by conversion of the acetates of Baylis−Hillman adducts obtained from 2-formyl-4-pyrones with 2-aminopyridine and 2-aminothiazole.

  通过将由2-甲酰基-4-吡喃酮制得的Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与2-氨基吡啶和2-氨基噻唑进行转化，合成了一系列4-吡喃酮的嘧啶酮衍生物。