5-(benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one | 100397-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 100397-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD22570666
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QTCDARUVRYYQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-biphenyl-3-yl-5-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在涉及COMT酶的神经和精神疾病和疾病的治疗和预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及COMT的这些疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011109254A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• ALA杂合3-羟基吡啶酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121423B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明基于合理药物设计和类药性等原则设计合成了具有铁螯合性和光敏活性的抗肿瘤的新型活性化合物。本发明的目的在于提供一系列具有铁离子螯合能力和PDT活性的ALA杂合3‑羟基吡啶酮(HPO)衍生物的新型活性化合物的制备方法和在抗肿瘤方面的应用。本发明合成的一系列新型的具有PDT活性的化合物，在抗肿瘤活性方面具有显著优势。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011000104A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided are compounds of Formula I which are derivatives of 3-Hydroxypyridin-4-ones. The compounds may be used in treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The compounds may be used for preparation of a medicament for treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The medical condition related to a toxic concentration of iron may be selected from the group consisting of: cancer, pulmonary disease, progressive kidney disease and Frederich's Ataxia.

  提供的是Formula I的化合物，它们是3-羟基吡啶-4-酮的衍生物。这些化合物可用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况。这些化合物可用于制备用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况的药物。与铁的毒性浓度有关的医疗状况可从以下组中选择：癌症、肺部疾病、进行性肾病和弗里德里希共济失调。
• Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) log K1 values for Fe(iii)
  作者：Yu-Lin Chen、Dave J. Barlow、Xiao-Le Kong、Yong-Min Ma、Robert C. Hider

  DOI：10.1039/c2dt31254a

  日期：——

  As a means to aid in the design of 3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs) intended for use as therapeutic Fe3+ chelating agents, a novel methodology has been developed using quantum mechanical (QM) calculations for predicting the iron binding affinities of the compounds (more specifically, their log K1 values). The reported/measured HPO log K1 values were verified through their correlation with the corresponding sum of the compounds’ ligating group pKa values. Using a training set of eleven HPOs with known log K1 values, reliable predictions are shown to be obtained with QM calculations using the B3LYP/6-31+G(d)/CPCM model chemistry (with Bondi radii, and water as solvent). With this methodology, the observed log K1 values for the training set compounds are closely matched by the predicted values, with the correlation between the observed and predicted values giving r2 = 0.9. Predictions subsequently made by this method for a test set of 42 HPOs of known log K1 values gave predicted values accurate to within ±0.32 log units. In order to further investigate the predictive power of the method, four novel HPOs were synthesised and their log K1 values were determined experimentally. Comparison of these predicted log K1 values against the measured values gave absolute deviations of 0.22 (13.87 vs. 14.09), 0.02 (14.31 vs. 14.29), 0.12 (14.62 vs. 14.50), and 0.13 (15.04 vs. 15.17). The prediction methodology reported here is the first to be provided for predicting the absolute log K1 values of iron-chelating agents in the absence of pKa values.

  为了帮助设计用于治疗的三羟基吡啶-4-酮（HPOs）作为Fe3+螯合剂，开发了一种新方法，利用量子力学（QM）计算预测化合物的铁结合亲和力（更具体地说，是它们的log K1值）。报告/测量的HPO log K1值通过与相应化合物配位基团pKa值和的总和的相关性得到验证。使用已知log K1值的十一种HPO作为训练集，通过采用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（以Bondi半径和水作为溶剂）进行QM计算，显示可以获得可靠的预测。使用这种方法，观察到的训练集化合物的log K1值与预测值紧密匹配，观察值与预测值之间的相关性为r2 = 0.9。随后，使用该方法对42种已知log K1值的HPO的预测值在±0.32 log单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了四种新型HPO，并对其log K1值进行了实验测定。将这些预测的log K1值与测量值进行比较，得到的绝对偏差为0.22（13.87对14.09）、0.02（14.31对14.29）、0.12（14.62对14.50）和0.13（15.04对15.17）。此处报告的预测方法是首个在没有pKa值的情况下预测铁螯合剂绝对log K1值的方法。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。