芒柄蜡素 | 511-01-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 芒柄蜡素
• 中文别名: 芒柄花萜醇
• 英文名称: α-onocerin
• 英文别名: 3β,21α-dihydroxy-8,14-sekogammacera-8(26),14(27)-diene；(+)-α-onocerin；a-onocerin；8(26),14(27)-onoceradiene-3,21-diol；onocera-8(26),14(27)-diene-3β,21α-diol；Onocera-8(26),14(27)-dien-3β,21α-diol；alpha-Onocerin；(2S,4aR,5S,8aR)-5-[2-[(1S,4aR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 511-01-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: GESZMTVZGWZBPW-IHIDZKKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  524.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芒柄蜡素 生成 hop-17(21)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Schaffner et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 152,159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pre-alpha-onocerin 生成 芒柄蜡素
  参考文献：
  名称：

  Onocerin的生物合成需要蕨类Lycopodium clavatum中的两个高度专用的三萜环化酶。

  摘要：

  从两端开始环化：发现对称的三萜类α-Onocerin需要两种酶才能进行生物合成。两者在氧化角鲨烯环化酶中均表现出前所未有的底物特异性，一种对双氧化角鲨烯具有特异性，而另一种对部分环化的前α-二十二烯酸甘油酯具有特异性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500663

文献信息

• Total Synthesis of (+)-α-Onocerin in Four Steps via Four-Component Coupling and Tetracyclization Steps
  作者：Yuan Mi、Jürg V. Schreiber、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja027373f

  日期：2002.9.1

  rings in one step by cation-olefin tetracyclization. New and general methodology for the conversion of vinyl tert-butyldimethylsilyl ethers to vinyl triflates with retention of E or Z olefinic geometry also was utilized in the synthesis of 1. A short enantioselective synthesis of a non-C2-symmetric diastereomer of 1 is also described which uses the new methodology.

  结构独特的 C2 对称四环三萜 (+)-α-橙黄素 (1) 的对映选择性合成非常短（四步，总产率为 31%）。这种机制的简洁性取决于四个片段（两个手性环氧酮分子和两个乙烯基锂分子）的组装以一步生成手性双环氧化物 4，以及所有四个碳环在一个步骤中的有效形成逐步进行阳离子-烯烃四环化。在 1 的合成中也使用了将乙烯基叔丁基二甲基甲硅烷基醚转化为乙烯基三氟甲磺酸酯的新通用方法，同时保留了 E 或 Z 烯烃几何结构。还描述了 1 的非 C2 对称非对映异构体的短对映选择性合成它使用了新的方法论。
• Systematic Biases in Measured PM₁₀Values with U.S. Environmental Protection Agency-Approved Samplers at Owens Lake, California
  作者：D.M. Ono、E. Hardebeck、J. Parker、B.G. Cox

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464163

  日期：2000.7

  all samplers, except for a Wedding sampler that was not cleaned for the purpose of this study. On average, the TEOM and Partisol samplers agreed to within 6%, and the dichot, Graseby, and Wedding samplers measured lower PM10 concentrations by about 10, 25, and 35%, respectively. Surprisingly, the "clean" Wedding sampler consistently measured the same concentration as the "dirty" Wedding sampler through

  从1993年到1998年，在加州欧文斯湖（Owens Lake）的三个地点，将婚庆或Graseby大容量PM10采样器与锥形元素振荡微量天平（TEOM）采样器并置。研究区域受到干燥的欧文斯湖河床风吹尘土的严重影响，该河床因引水到洛杉矶市而暴露。1995年和1999年分别增加了一个二分（二分法）采样器和三个并置的Partisol采样器。所有采样器均遵循美国环境保护署（EPA）的操作程序，但未经婚礼清洁的采样器在本研究中并未清洁。平均而言，TEOM和Partisol采样器的同意率在6％以内，而dihot，Graseby和Wedding采样器测得的PM10浓度分别降低了约10％，25％和35％。令人惊讶的是，“干净” 婚礼采样器在不清洁的情况下通过85次运行就始终测量与“脏”婚礼采样器相同的浓度。Graseby和Wedding大型PM10采样器的读数始终低于Owens Lake的TEOM，Par
• Triterpenoids. Part XX. The constitution and stereochemistry of a novel tetracyclic triterpenoid
  作者：D. H. R. Barton、K. H. Overton

  DOI：10.1039/jr9550002639

  日期：——
• Schulze, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 238, p. 35,46
  作者：Schulze

  DOI：——

  日期：——
• Über Onocerin, das Phytosterin der Hauhechel Ononis spinosa L.
  作者：H. Dieterle、A. Salomon

  DOI：10.1002/ardp.19342721003

  日期：——

表征谱图