6,4'-甲基化野黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸 | 70938-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,4'-甲基化野黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸
• 英文名称: methyl 3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: comanthoside A；Comanthosid A；Comanthoside A；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 70938-59-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₂
• 分子量: 504.447
• InChiKey: BWUMQHHQRFRBKZ-MJRVOHGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C
• 沸点：
  744.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Comanthoside A 是一种从 Comanthosphace japonica 提取的植物源性天然黄酮苷，并且是合成 Comanthoside B 和 Linaroside 的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,4'-甲基化野黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到柳穿鱼黄素-7-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  半苷中一系列天然黄酮类和黄酮苷的半合成

  摘要：

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130950
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,4'-甲基化野黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  灯盏花乙素酰胺衍生物的设计、合成及其抗白血病和神经保护活性

  摘要：

  为了进一步发挥灯盏花乙素的功能，设计合成了一系列独特的酰胺-灯盏花乙素衍生物。评估了所有目标化合物对两种人白血病细胞系的抗增殖活性。其中，化合物6g和7c对HL-60和THP-1细胞的抗肿瘤活性最强。此外，还测定了所有化合物对过氧化氢（H 2 O 2）诱导的PC12细胞损伤的神经保护活性，并且大多数化合物具有中等至良好的神经保护特性。这些发现证实，这些目标化合物在未来可用作抗白血病或神经保护候选物。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02885-z

文献信息

• Scutellarin derivatives as apoptosis inducers: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tong Han、Jia Li、Jingjing Xue、He Li、Fanxing Xu、Keguang Cheng、Dahong Li、Zhanlin Li、Ming Gao、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.020

  日期：2017.7

  of the derivatives has been studied. Mechanism studies of the most promising compounds 14b and 15a were carried out. The results indicated that 14b and 15a could induce apoptosis, cell cycle arrest at the S phase and led to mitochondrial dysfunction in the HepG2 and PC-3 cell lines, respectively. Furthermore, Human Apoptosis Protein Array kit assay demonstrated that 14b could induce apoptosis through

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。
• Discovery of 4′-O-methylscutellarein as a potent SARS-CoV-2 main protease inhibitor
  作者：Qianqian Wu、Shiqiang Yan、Yujie Wang、Maotian Li、Yibei Xiao、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bbrc.2022.03.052

  日期：2022.5

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), has resulted in millions of deaths and seriously threatened public health and safety. Despite COVID-19 vaccines being readily popularized worldwide, targeted therapeutic agents for the treatment of this disease remain very limited. Here, we studied the inhibitory activity of the scutellarein and its methylated derivatives against SARS-CoV-2 main protease (Mpro) by the fluorescence

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 大流行已导致数百万人死亡，并严重威胁公共健康和安全。尽管 COVID-19 疫苗在世界范围内很容易普及，但用于治疗这种疾病的靶向治疗剂仍然非常有限。在这里，我们通过荧光共振能量转移 (FRET) 测定研究了灯盏花乙素及其甲基化衍生物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 的抑制活性。在我们研究的所有甲基化衍生物中，4' - O-甲基灯盏花素在体外表现出最有希望的酶抑制活性，其半数最大抑制浓度值（IC 50) 0.40 ± 0.03 μM。此外，通过酶动力学研究和分子对接进一步表征了命中的作用机制。总体而言，我们的结果表明 4' - O-甲基灯盏花素可能是一种主要的先导化合物，具有开发针对 SARS-CoV-2 M pro的抑制剂的临床潜力。
• CN116102596
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