6,4-二羟基黄酮 | 63046-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,4-二羟基黄酮
• 英文名称: 6,4'-dihydroxyflavone
• 英文别名: 4',6-Dihydroxyflavone；6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 63046-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: FFULTBKXWHYHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340°C (dec.)
• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  152.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,4-二羟基黄酮 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 fluorine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6-acetoxy-3-fluoro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/147289

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6,4'-di(methoxymethoxy)flavone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以22.8%的产率得到6,4-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的合成及其对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠组织中醛糖还原酶和山梨醇积累的影响。

  摘要：

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4

  DOI：

  10.1211/0022357011775983

文献信息

• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281396A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer as well as sepsis, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症以及败血症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓样白血病和多发性骨髓瘤。
• Transition-Metal-Catalyzed Transformation of Sulfonates via S–O Bond Cleavage: Synthesis of Alkyl Aryl Ether and Diaryl Ether
  作者：Xuemeng Chen、Xue Xiao、Haotian Sun、Yue Li、Haolin Cao、Xuemei Zhang、Shengyong Yang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02858

  日期：2019.11.15

  cleavage catalyzed by transition metal, through which alkyl sulfonates could undergo an intramolecular desulfitative C–O coupling to form aryl alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst. Meanwhile, aryl sulfonates perform similarly to give diaryl ethers catalyzed by a palladium complex. This transformation could tolerate a wide range of functionalities. Controlled experiments reveal that the 2-pyridyl

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。
• LIQUID-CRYSTAL DISPLAY
  申请人：Goetz Achim

  公开号：US20110205482A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to polymerisable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, and to the use thereof for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays, especially in LC displays of the PS (polymer stabilised) or PSA (polymer sustained alignment) type.

  本发明涉及可聚合化合物，以及用于其制备的工艺和中间体，以及其在光学、电光和电子方面的用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中的应用，尤其是在PS（聚合物稳定）或PSA（聚合物持续对准）类型的LC显示器中的应用。
• Methods for sterilizing tissue
  申请人：——

  公开号：US20030185702A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Methods are disclosed for sterilizing tissue to reduce the level of one or more active biological contaminants or pathogens therein, such as viruses, bacteria, (including inter- and intracellular bacteria, such as mycoplasmas, ureaplasmas, nanobacteria, chlamydia, rickettsias), yeasts, molds, fungi, prions or similar agents responsible, alone or in combination, for TSEs and/or single or multicellular parasites. The methods involve sterilizing one or more tissues with irradiation.

  本发明公开了用于灭菌组织以减少其中一个或多个活性生物污染物或病原体的水平的方法，例如病毒、细菌（包括细胞内和细胞外细菌，如支原体、尿道支原体、纳米细菌、沙眼衣原体、立克次体）、酵母菌、霉菌、真菌、朊病毒或类似的单独或组合的致病体，以及单细胞或多细胞寄生虫。该方法涉及通过辐照灭菌一个或多个组织。
• Light-protection agents
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20040091433A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention relates to a preparation having light-protection properties comprising at least one compound of the formula I 1 where R 1 and R are selected from H and OR 11 , where each OR 11 , independently of the others, is OH, a straight-chain or branched C 1 - to C 20 alkoxy group, a straight-chain or branched C 3 - to C 20 -alkenyloxy group, a straight-chain or branched C 1 - to C 20 -hydroxyalkoxy group, where the hydroxyl group(s) may be bonded to a primary or secondary carbon atom in the chain and furthermore the alkyl chain may also be interrupted by oxygen, and/or a C 3 - to C 10 -cycloalkoxy group and/or C 3 - to C 12 -cyclo-alkenyloxy group, where the rings may each also be bridged by —(CH 2 ) n — groups, where n=1 to 3, and/or a mono- and/or oligoglycosyl radical, with the proviso that at least one radical from R 1 and R 2 is OR 11 , and R 3 is a radical OR 11 , and R 4 to R 7 and R 10 may be identical or different and are, independently of one another, radicals which are substantially inert with respect to the UV properties.

  本发明涉及一种具有光保护性能的制剂，包括至少一种式I1的化合物，其中R1和R从H和OR11中选择，其中每个OR11独立于其他OR11，是OH、直链或支链C1-C20烷氧基、直链或支链C3-C20烯氧基、直链或支链C1-C20羟基烷氧基，其中羟基可以与链中的一级或二级碳原子结合，此外，烷基链也可以被氧断裂，和/或C3-C10环烷氧基和/或C3-C12环烯氧基，其中环也可以被—(CH2)n—基桥接，其中n=1至3，和/或单糖和/或寡糖基团，但至少来自R1和R2中的一个基团是OR11，R3是OR11基团，R4至R7和R10可以相同或不同，并且独立于彼此，是与紫外线性质相对惰性的基团。