6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醛 | 4764-14-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醛
• 英文名称: myrtanal
• 英文别名: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde；6,6-Dimethylbicyclo(3.1.1)heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 4764-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OOCLVMCVOWKECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.854 (est)
• 保留指数：
  1197.6;1180;1188;1180;1198

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醛 、 1,3-丙二醇 在 草酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以62.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氢化诺卜醛环状缩醛化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢化诺卜醛环状缩醛化合物及其合成方法，该化合物结构式的成环部分包括并环和单环，并环是母体氢化诺卜基，单环是氢化诺卜醛与3种二元醇生成的环状缩醛，是将氢化诺卜醛与乙二醇、1，2‑丙二醇和1，3‑丙二醇经草酸催化、携水剂脱水得到3种氢化诺卜醛环状缩醛化合物。本发明利用高效、快捷、绿色环保的方法合成了三种新化合物，产率在62％～87％之间，对杷炭疽病菌、油茶炭疽病菌、辣椒疫病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌和莴苣菌核具有很好的抑制作用。

  公开号：

  CN104262319B
• 作为产物：
  描述：

  beta-环氧蒎烷 在 zirconium/tin silicate with structure of zeolite beta (Si/Zr=198, Si/Ti=96) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF MYRTANAL FROM BETA-PINENE EPOXIDE

  摘要：

  本发明涉及一种从β-蒎烯环氧化物生产肉桂醛的方法，该方法至少包括将该环氧化物与孔径直径至少为0.52纳米的微孔晶体催化剂接触，该催化剂的经验公式为Hw（MwTixSnyZrzSi1-w-x-y-z）O2，其中M至少是一种价态为+3的金属，选择自Al、B、Ga、Fe、Cr及其组合；w是M的摩尔分数，其值介于0和2（x+y+z）之间；x是钛的摩尔分数，其值介于0和0.06之间；y是锡的摩尔分数，其值介于0和0.06之间；z是锆的摩尔分数，其值介于0和0.06之间；并且“x”、“y”或“z”中至少有一个值不为零。在本发明中，微孔晶体催化剂最好具有至少0.52纳米的孔径，并具有β沸石的X射线衍射图谱的结晶结构。

  公开号：

  US20120330065A1

文献信息

• One-pot conversion of olefins to carbonyl compounds by hydroboration / NMO-TPAP oxidation
  作者：Matthew H. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00476-0

  日期：1997.4

  An efficient method to oxidize an olefin to the less substituted carbonyl compound is described. This new methodology utilizes borane dimethyl sulfide followed by tetrapropylammonium perruthenate N-methylmorpholine N-oxide to oxidize the resulting alkylborane.

  描述了一种将烯烃氧化成取代度较低的羰基化合物的有效方法。这种新方法利用硼烷二甲基硫醚，然后用四丙基过钌酸N-甲基吗啉N-氧化物氧化生成的烷基硼烷。
• Preparation of α-terpineol and perillyl alcohol using zeolites beta
  作者：Kateřina Zítová、Eliška Vyskočilová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-021-04515-6

  日期：2021.10

  The preparation of α-terpineol by direct hydration of limonene catalyzed by zeolites beta was studied. The same catalyst was used to prepare perillyl alcohol by isomerization of β-pinene oxide in the presence of water. The aim was to optimize the reaction conditions to achieve high conversions of starting material and high selectivity to the desired products. In the case of limonene, it was found that

  研究了β-沸石催化苎烯直接水合制备α-萜品醇。在水的存在下，通过β-蒎烯氧化物的异构化，使用相同的催化剂制备紫苏醇。目的是优化反应条件以实现原料的高转化率和对所需产物的高选择性。在柠檬烯的情况下，发现在以下条件下对α-萜品醇的最高选择性为88%，转化率为 36%：50 wt% 的催化剂β25，10% 乙酸水溶液（10 mL）（体积比柠檬烯:H 2 O = 1:4.5)，温度 50 °C，24 小时后。在β的情况下-蒎烯氧化物，发现在以下条件下的反应中获得了最高的紫苏醇选择性，总转化率为 36%：二甲基亚砜作为溶剂（体积比β -蒎烯氧化物：DMSO = 1:5 )、未煅烧的催化剂β 25 (15 wt%)、软化水（β-蒎烯氧化物的摩尔比：H 2 O = 1:8），温度70°C，3小时。本研究表明，所研究的反应适用于选择性制备所选化合物。
• Homogeneous Lewis and Brønsted acids as catalysts for β-pinene oxide rearrangement to prepare myrtenol and myrtanal
  作者：Iva Paterova、Barbora Fidlerova、Michal Vavra、Eliska Vyskocilova、Libor Cerveny

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110945

  日期：2020.8

  Myrtenol and myrtanal find their utilization as fine chemicals or intermediates for the synthesis of food additive myrtanol. β-Pinene oxide rearrangement was studied using homogeneous Lewis and Brønsted acids as catalysts for the production of these compounds. The composition of reaction products depended on the type of active sites. Lewis active sites favoured the formation of myrtanal while in presence

  肉豆蔻醇和肉豆蔻醛被用作合成食品添加剂肉豆蔻醇的精细化学品或中间体。使用均相的路易斯酸和布朗斯台德酸作为生产这些化合物的催化剂，研究了β-氧化烯的重排。反应产物的组成取决于活性位点的类型。Lewis活性位点有利于肉豆蔻醛的形成，而在Brønsted活性位点的存在下，会大量形成不良的紫苏醛和紫苏醇。找到了最佳的反应条件，用于肉豆蔻醇和肉豆蔻制剂。用5mol。％的无水SnCl 2作为路易斯酸催化剂，并用1,4-二恶烷作为溶剂，β- pine烯氧化物以95％的选择性完全转化为所需产物。
• Selective Allylic Oxidation of Terpenic Olefins Using Co-Ag Supported on SiO₂ as a Novel, Efficient, and Recyclable Catalyst
  作者：Abderrazak Aberkouks、Ayoub Abdelkader Mekkaoui、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Soufiane El Houssame

  DOI：10.1155/2020/1241952

  日期：2020.1.24

  Co-Ag supported on the SiO2 catalyst was synthesized by the sol-gel method and characterized using XRD, FT-IR, TG-DTG, BET, CV, and SEM/EDX analysis. The catalytic performance of the resulting catalyst was examined by the oxidation of mono and sesquiterpenic olefins using hydrogen peroxide and tert-butyl peroxide as oxidant agents. Various parameters such as catalyst amount, temperature, and solvents

  通过溶胶-凝胶法合成负载在 SiO2 催化剂上的 Co-Ag，并使用 XRD、FT-IR、TG-DTG、BET、CV 和 SEM/EDX 分析进行表征。通过使用过氧化氢和叔丁基过氧化物作为氧化剂氧化单和倍半萜烯烯烃来检查所得催化剂的催化性能。已经研究了各种参数，例如催化剂量、温度和溶剂。负载在 SiO2 催化剂上的 Co-Ag 对选定的氧化反应显示出高活性、选择性和可回收性。
• Continuous flow photooxygenation of monoterpenes
  作者：Chan Yi Park、Young Joon Kim、Hyo Jin Lim、Jeong Hyeon Park、Mi Jin Kim、Seung Woo Seo、Chan Pil Park

  DOI：10.1039/c4ra12965b

  日期：——

  Two complementary technologies for the photooxygenation of monoterpenes were developed.

  两种用于单萜光氧化的互补技术已经开发出来。

表征谱图