芥子酸 | 530-59-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 芥子酸
• 中文别名: 白芥酸；3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸；咖啡酸反式异构体；4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸；3,5-二甲氧基-4-羟基苯丙烯酸
• 英文名称: sinapinic acid
• 英文别名: sinapic acid；3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid；4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid；sinapoyl alcohol；SNP
• CAS: 530-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD00004401
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~202 °C
• 沸点：
  285.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1478 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：微溶
• LogP：
  0.997 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 它存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存区应配备合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 芥子酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Sinapinic acid
3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid
4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-cinnamic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Sinapinic acid
别名
3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid
4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-cinnamic acid
: C11H12O5
分子式
: 224.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 530-59-6
No.) 208-487-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 202 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Sinapinic acid（没食子酸）是一种天然存在的小羟基肉桂酸，属于苯基丙烷类化合物。它常被用作MALDI质谱中的基质，并作为HDAC抑制剂，IC50为2.27 mM。此外，它还能抑制ACE-1活性。

靶点

Target	Value
HDAC
ACE1

体外研究

Sinapinic acid作为HDAC的抑制剂，其IC50值为2.27 mM。此外，它还能够抑制ACE-I活性。在HeLa细胞中，Sinapinic acid通过抑制HDAC活性发挥作用，在72小时时对HeLa和HT29细胞分别表现出0.91 ± 0.02 mM和1.6 ± 0.02 mM的IC50值，并诱导这些癌细胞凋亡。

体内研究

在大鼠中，给予Sinapinic acid（每日口服5或25 mg/kg共4周），可以提高血清雌二醇浓度；减少胰岛素抵抗、甘油三酯和总胆固醇水平；并有利地影响抗氧化能力参数（如降低谷胱甘肽、超氧化物歧化酶）及氧化损伤。

化学性质

白色粉末，溶于三氯甲烷、乙醚和甲醇。来源于菜粕。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芥子酸 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of free diferulic, disinapic and dicoumaric acids in plants and foods

  摘要：

  Hydroxycinnamates are common phenolic compounds of plants and plant foods, often found in substantial quantities. Due to their high in vitro antioxidant activity they can easily be oxidized under oxidative conditions. In this study, we found that in vitro oxidation of coumaric, ferulic and sinapic acids resulted mainly in dimeric compounds. We hypothesized that these dimers are present in plants and plant foods not only in their bound form but also as free acids that can be extracted from non-hydrolyzed samples. By applying sensitive UHPLC-MSIMS method, we were able to identify and quantify four free hydroxycinnamic acid dimers for the first time, namely 8-8'-disinapic, 8-5'-diferulic, 8-O-4'-diferulic and 8-3'-dicoumaric acids, in wheat sprouts, Chinese cabbage, millet sprouts, light beer and parsley. Concentrations of dicinnamates in plant tissues ranged from 0.05 to 2.8 mu g g(-1) DW and the monomer:dimer ratio ranged from 2 to 850. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.08.131
• 作为产物：
  描述：

  methyl sinapate 在 3-吗啉丙磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 芥子酸
  参考文献：
  名称：

  Dependency of the hydrogen bonding capacity of the solvent anion on the thermal stability of feruloyl esterases in ionic liquid systems

  摘要：

  三种阿魏酸酯酶 EC 3.1.1.73 (FAE)，即来自黑曲霉的 FAE A (AnFaeA)、来自构巢曲霉的 FAE C (AndFaeC) 以及来自特异腐质霉 (Ultraflo L) 的商业 β-葡聚糖酶混合物中的 FAE 活性测试了它们在四种离子液体（IL）系统中催化芥子酸与甘油酯化的能力。 IL 系统系统地由两对选定的阳离子和阴离子组成，分别为：[BMIm][PF6]、[C2OHMIm][PF6]、[BMIm][BF4] 和 [C2OHMIm][BF4]。 AnFaeA 在基于 [PF6] 的 IL 中具有活性，而 Ultraflo L 中的 AndFaeC 和 FAE 没有明显的活性，并且在 IL 系统中通常不稳定。 IL 系统中的 FAE 稳定性显然高度依赖于酶结构，值得注意的是 AnFaeA 与 IL 相容性脂肪酶的相似性可以解释其稳定性。 AnFaeA 在缓冲液中的热稳定性高于 IL 系统，但在 40 °C 及以下，缓冲液和基于 [PF6]− 的系统之间 AnFaeA 的稳定性没有显着差异：AnFaeA 在 [BMIm] 中稳定][PF6] 和 [C2OHMIm][PF6] 系统在 40 °C 下反应 2 小时。然而，IL 阴离子对稳定性有重大影响：[BF4]− 导致 AnFaeA 快速失活，而 [PF6]− 则不然。阳离子没有类似的效果。这些观察结果可以通过 COSMO-RS 模拟用 IL 阳离子和阴离子的氢键能力来解释。

  DOI：

  10.1039/c1gc15115k

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• Preparation of functional styrenes from biosourced carboxylic acids by copper catalyzed decarboxylation in PEG
  作者：Stéphane Cadot、Nelly Rameau、Stéphane Mangematin、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1039/c4gc00256c

  日期：——

  A general protocol for the copper-catalyzed decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids in PEG, particularly of biosourced cinnamic acid analogues, is reported. Moderate to high isolated yields (31–96%) towards the styrene derivatives were obtained. For the first time, decarboxylation of α-amino acids to the corresponding amines was successfully performed with good to high yields and extended to the decarboxylation of a few condensed heterocyclic compounds. Both the use of PEG as a green solvent and direct separation of the pure product of the reaction by distillation permitted the reuse of the solvent and the Cu-based catalytic system over several cycles without deactivation. This was extended to the synthesis of 4-vinylguaiacol on the laboratory scale in an average 92% yield.

  报道了一种通用的铜催化下，在PEG中对α,β-不饱和羧酸进行脱羧反应的方案，特别是针对生物来源的肉桂酸类似物。获得了中等至高纯度的分离产率（31-96%），生成苯乙烯衍生物。首次成功实现了α-氨基酸的脱羧反应，得到相应胺类化合物，且产率良好至高，并扩展至几种稠合杂环化合物的脱羧反应。使用PEG作为绿色溶剂，并通过蒸馏直接分离纯产品，使得溶剂和基于铜的催化体系在多个循环中可重复使用而不会失活。这一方法在实验室规模上合成4-乙烯愈创木酚，平均产率达到了92%。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。

表征谱图