3-[4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基肉桂酸 | 90985-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基肉桂酸
• 英文名称: acetyl sinapic acid
• 英文别名: 3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid；sinapinic acid acetate；4-acetoxysinapinic acid；4-O-acetylsinapic acid；4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid；4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-zimtsaeure；Acetylsinapinsaeure；3-[4-(Acetyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid；3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90985-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: ATOGPJBNWPDOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-193 ºC
• 沸点：
  385.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基肉桂酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 乙酰丁香酸
  参考文献：
  名称：

  Gadamer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-malonic acid diethyl ester 在 2,3,4-三甲基苯胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-[4-(乙酰氧基)-3,5-二甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。
• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。
• Biomimetic Total Synthesis of <i>Dysoxylum</i> Alkaloids
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02093

  日期：2019.12.6

  A five-step total synthesis of Dysoxylum alkaloids has been achieved using a biomimetic approach from zanthoxylamide protoalkaloids. The synthesis featured a direct amidation and a Bischler-Napieralski reaction to form the dihydroisoquinoline ring, which was then subjected to a Noyori asymmetric transfer hydrogenation to establish the stereogenic center at C-1. Our synthetic sequence provides an important

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。
• DERIVATIVES OF THE SINAPINIC ACID
  申请人：PHARMASYNTHESE

  公开号：US20150353469A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The object of the present invention is a compound of general formula (I) as well as to its pharmaceutically acceptable salt, and to the use of this compound for cosmetic and pharmaceutical applications.

  本发明的对象是一种具有通式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，以及该化合物在化妆品和药物应用中的使用。
• Synthesis of hydroxyethyl starch derivatives with phenylpropanoid fragments attached through ester or sulfide bonds
  作者：M. A. Torlopov、E. V. Udoratina、V. Yu. Belyaev

  DOI：10.1007/s11172-014-0710-8

  日期：2014.9

  Approaches to the synthesis of hydroxyethyl starch derivatives containing phenylpropanoic acid fragments with various degree of substitution were suggested. Esterification of hydroxyethyl starch in heterogeneous aqueous organic medium gave rise to the corresponding esters of ferulic, p-coumaric, and sinapinic acids. A reaction of hydroxyethyl starch mercaptodeoxy derivative with acetoxy derivatives of these hydroxycinnamic acids led to the mixed polysaccharides with the oxyphenyl-3-mercaptopropanoic acid fragments.

  提出了合成含有不同取代度的苯丙酸片段的羟乙基淀粉衍生物的方法。羟乙基淀粉在异相水性有机介质中发生酯化反应，生成相应的阿魏酸、对香豆酸和山奈酸酯。羟乙基淀粉巯基脱氧衍生物与这些羟基肉桂酸的乙酰氧基衍生物反应后，产生了带有氧苯基-3-巯基丙酸片段的混合多糖。