芥子酰辅酶A | 54429-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 芥子酰辅酶A
• 英文名称: sinapoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 54429-80-0
• 化学式: C₃₂H₄₆N₇O₂₀P₃S
• 分子量: 973.739
• InChiKey: RBFUWESMWRUGFY-GSNIOFLCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  428
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 芥子酰辅酶A 在 tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-反式-阿魏酰酪胺
  参考文献：
  名称：

  Induction ofN-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and TyramineN-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves

  摘要：

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 芥子酰辅酶A
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中假定的多基因 4-香豆酸：CoA 连接酶网络的体外和体内表征：丁香基木质素和芥子酸/芥子醇衍生物的形成

  摘要：

  最近的计算机分析显示，拟南芥基因组有 14 个基因被注释为推定的 4-香豆酸：CoA 连接酶亚型或同源物。其中，选择了 11 种进行详细的体外功能分析，使用所有已知的可能的苯丙烷途径中间体（对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸）以及肉桂酸。在如此获得的 11 种重组蛋白中，有四种在体外具有催化活性，具有相当广泛的底物特异性，证实拟南芥中的 4CL 基因家族只有四个成员。这一发现与我们之前的系统发育分析一致，并再次说明需要对所有假定的 4CL 进行全面表征，而不是对选定的基因成员进行零碎分析。所有 11 种蛋白质都用 C 端 His6 标签表达并进行功能表征，其中一种是 At4CL1，以天然形式表达，用于比较动力学特性。在 11 个推定的带有 His6 标记的​​ 4CL 中，亚型 At4CL1 最好利用对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和 5-羟基阿魏酸作为底物，而 At4CL2 容易将对香豆酸和咖啡酸转化为相应的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.022

文献信息

• Duran,Elisabeth; Duran, Hubert; Cazaux, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 143 - 148
  作者：Duran,Elisabeth、Duran, Hubert、Cazaux, Louis、Gorrichon, Liliane、Tisnes, Pierre、Sarni, Farid

  DOI：——

  日期：——