芥子酰辅酶A | 54429-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 芥子酰辅酶A
• 英文名称: sinapoyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 54429-80-0
• 化学式: C₃₂H₄₆N₇O₂₀P₃S
• 分子量: 973.739
• InChiKey: RBFUWESMWRUGFY-GSNIOFLCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  428
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 芥子酰辅酶A 在 tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-反式-阿魏酰酪胺
  参考文献：
  名称：

  Induction ofN-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and TyramineN-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves

  摘要：

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 芥子酰辅酶A
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中假定的多基因 4-香豆酸：CoA 连接酶网络的体外和体内表征：丁香基木质素和芥子酸/芥子醇衍生物的形成

  摘要：

  最近的计算机分析显示，拟南芥基因组有 14 个基因被注释为推定的 4-香豆酸：CoA 连接酶亚型或同源物。其中，选择了 11 种进行详细的体外功能分析，使用所有已知的可能的苯丙烷途径中间体（对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸）以及肉桂酸。在如此获得的 11 种重组蛋白中，有四种在体外具有催化活性，具有相当广泛的底物特异性，证实拟南芥中的 4CL 基因家族只有四个成员。这一发现与我们之前的系统发育分析一致，并再次说明需要对所有假定的 4CL 进行全面表征，而不是对选定的基因成员进行零碎分析。所有 11 种蛋白质都用 C 端 His6 标签表达并进行功能表征，其中一种是 At4CL1，以天然形式表达，用于比较动力学特性。在 11 个推定的带有 His6 标记的​​ 4CL 中，亚型 At4CL1 最好利用对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和 5-羟基阿魏酸作为底物，而 At4CL2 容易将对香豆酸和咖啡酸转化为相应的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.022

文献信息

• Duran,Elisabeth; Duran, Hubert; Cazaux, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 143 - 148
  作者：Duran,Elisabeth、Duran, Hubert、Cazaux, Louis、Gorrichon, Liliane、Tisnes, Pierre、Sarni, Farid

  DOI：——

  日期：——
• Induction of<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and Tyramine<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves
  作者：Atsushi ISHIHARA、Naoki KAWATA、Tetsuya MATSUKAWA、Hajime IWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.1025

  日期：2000.1

  Both N-p-coumaroyl- and N-feruloyltyramine accumulated in response to wounding in leaf segments of maize. The amount of N-hydroxycinnamoyltyramines started to increase 3-6 h after wounding and peaked at 12 h. Thereafter, the amount of N-p-coumaroyltyramine decreased rapidly, while the N-feruloyltyramine content remained at a high level. The accumulation of N-hydroxycinnamoyltyramines was accompanied by an increase in the tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase (THT) activity. This increase was initially detected 3 h after wounding and reached a maximum at 36 h, the level of activity being 40 and 11 times that in the leaves before wounding and in the control leaves, respectively. Partial purification of THT from wounded leaves by (NH4)2SO4 precipitation and subsequent two steps of anion-exchange chromatography resulted in a 12.5-fold increase in specific activity. Kinetic studies with this partially purified enzyme revealed that the best substrates were tyramine and feruloyl-CoA, although tryptamine and sinapoyl-CoA also efficiently served as substrates. The apparent native molecular weight of the enzyme was determined by gel filtration as 40 kDa.

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。
• Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation
  作者：Michael A. Costa、Diana L. Bedgar、Syed G.A. Moinuddin、Kye-Won Kim、Claudia L. Cardenas、Fiona C. Cochrane、Jay M. Shockey、Gregory L. Helms、Yoshiaki Amakura、Hironobu Takahashi、Jessica K. Milhollan、Laurence B. Davin、John Browse、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.022

  日期：2005.9

  different stages of growth and development until maturation. The data so obtained revealed that this "knockout" had no significant effect on either lignin content or monomeric composition, or on the accumulation of sinapate/sinapyl alcohol derivatives. The results from the present study indicate that formation of syringyl lignins and sinapate/sinapyl alcohol derivatives result primarily from methylation

  最近的计算机分析显示，拟南芥基因组有 14 个基因被注释为推定的 4-香豆酸：CoA 连接酶亚型或同源物。其中，选择了 11 种进行详细的体外功能分析，使用所有已知的可能的苯丙烷途径中间体（对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸）以及肉桂酸。在如此获得的 11 种重组蛋白中，有四种在体外具有催化活性，具有相当广泛的底物特异性，证实拟南芥中的 4CL 基因家族只有四个成员。这一发现与我们之前的系统发育分析一致，并再次说明需要对所有假定的 4CL 进行全面表征，而不是对选定的基因成员进行零碎分析。所有 11 种蛋白质都用 C 端 His6 标签表达并进行功能表征，其中一种是 At4CL1，以天然形式表达，用于比较动力学特性。在 11 个推定的带有 His6 标记的​​ 4CL 中，亚型 At4CL1 最好利用对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和 5-羟基阿魏酸作为底物，而 At4CL2 容易将对香豆酸和咖啡酸转化为相应的