ethyl sinapate | 41628-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl sinapate
• 英文别名: (E)-ethyl -3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；ethyl (2E)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(methyloxy)phenyl]-2-propenoate；Ethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 41628-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: DMQNLOWHFHPWEA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl sinapate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  从桉树碱木质素形成木质素衍生的单体和二聚体的性能分析

  摘要：

  木质素是可再生的和最丰富的芳香来源，可用于广泛的化学品和材料。尽管每年制浆和造纸工业的副产品木质素产量约为5000万吨，但目前利用率不高。在考虑其应用时，了解技术木质素的结构特征非常重要。在这项工作中，我们证明了由硬木（桉树）形成低分子量成分木质素在化学制浆过程中比软木（云杉）木质素产生的低分子量成分要多得多，并通过二氯甲烷（DCM）萃取分离后分析了碱性木质素中的微分子组成。通过应用分析方法（凝胶渗透色谱法，2D NMR和GC-MS），在经过身份验证的化合物的证据的帮助下，桉树木质素衍生的酚类化合物大宝库公开了碱性木质素。除了一些常见的单体产品外，在产品中还鉴定出多达15种新的木质素衍生的单体和二聚体，包括丁香甘油酯，二芳基甲烷，1,2-二芳基乙烷，1,2-二芳基醚，（芳基乙烯基醚）连接的芳基甘油二聚体和异构体丁香油基醇。溶于DCM的馏分。关于Cα缩合的β-芳基醚结构的形成和演化，这是一种

  DOI：

  10.1039/d0gc01658f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 sulfuric acid - ethanol 、 水 为溶剂， 生成 ethyl sinapate
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as

  摘要：

  根据该发明，提供了新型酰胺衍生物和含有该衍生物作为有效成分的5-脂氧合酶抑制剂。该发明中提到的化合物已被证明具有5-脂氧合酶抑制活性。这些化合物可以通过抑制5-脂氧合酶的活性来抑制诸如LTC.sub.4和LTD.sub.4等过敏诱导因子的白三烯产生。因此，酰胺衍生物可用作对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US04673684A1

文献信息

• Structure-Activity Relationships of N-(3,5-Dimethoxy-4-n-octyloxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine and Analogues as Inhibitors of Acyl-CoA: Cholesterol O-Acyltransferase.
  作者：Kenji OHISHI、Ritsuo AIYAMA、Hiroshi HATANO、Yasuto YOSHIDA、Yasue WADA、Wakae YOKOI、Haruji SAWADA、Tsunekazu WATANABE、Teruo YOKOKURA

  DOI：10.1248/cpb.49.830

  日期：——

  acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) inhibitors were synthesized from a lead compound, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one (1, Yakuchinone B) through a modification of three regions (A, B, C) in the molecule. In this study, the compounds prepared were tested for in vitro inhibitory activity on microsomal ACAT from the liver of rats and for in vivo hypocholesterolemic activity

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS<br/>[FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004000315A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a compound of formula (I):wherein:R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl;X represents a O or (CH2)n where n is 0, 1 or 2;R3and R4 independently represent H, C1-3 alkyl, -OCH3, -CF3, allyl, or halogen;X1 represents O, S, SO2, SO, or CH2;R5 and R6 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl (including branched alkyl and optionally substituted by one or more halogens or C1-6alkoxy), or together with the carbon atom to which they are bonded form a 3-6 membered cycloalkyl ring;R7 represents a phenyl or a 6 membered heteroaryl group containing 1, 2 or 3 nitrogen atoms wherein the phenyl or heteroaryl group is substituted by 1, 2 or 3 moieties selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, CF3, hydroxy, or phenyl (which may be optionally substituted by one or more C1-3 alkyl, -OC1-3 alkyl, CN, acetyl, hydroxy, halogen or CF3).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。
• First total synthesis of a new phenylpropanoid glycoside: natural cytotoxic compound from <i>Cirsium japonicum</i>
  作者：Hong-Bo Dong、Ming Hou、Wen-Bo Ma、Jing-Xia Zhang、Zhe-Yu Li、Hong-Bing Luo、Ke-Hui Tang、Sheng-Hua Cao

  DOI：10.1080/10286020.2017.1379511

  日期：2018.12.2

  Phenylpropanoid glycoside compound 1, the natural anti-tumor compound isolated from the erial parts of Cirsium japonicum, was first totally synthesized using easily available materials in short, convenient route with overall yield of 13.9%.

  苯丙糖苷化合物1，则从该erial部件分离出的天然的抗肿瘤化合物大蓟，使用在短容易获得的材料，具有13.9％的总收率方便的途径第一完全合成。