3,4,5‐trihydroxycinnamic acid | 6093-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5‐trihydroxycinnamic acid
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxyphenyl-acrylic acid；3,4,5,-trihydroxycinnamic acid；3,4,5-trihydroxycinnamic acid；caffeic acid；THCA；3,4,5-trihydroxy cinnamic acid；3-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6093-59-0
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C (decomp)
• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5‐trihydroxycinnamic acid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙烷,三氯氟- 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-methyl-2-(3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)oxiran-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酸衍生物在制备防治小麦赤霉病药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了丙酸衍生物在制备防治小麦赤霉病药物中的应用。本发明提供的2‑甲基‑2‑(3‑(3,4,5‑三羟基苯基)环氧乙烷基)丙酸不仅制备方法简单、产率高、结构新颖；在浓度为6μg/mL时，对禾谷镰刀菌的抑制率为90％，抑菌效果明显，可作为禾谷镰刀菌杀菌剂应用，在制备防治由禾谷镰刀菌引发的小麦赤霉病药物中具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN109907048A
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,4,5-三羟基苯甲醛 在 吡啶 、 哌啶 、 苯胺 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,4,5‐trihydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical formation and coupling of hydroxycinnamic acids containing 1,2-dihydroxy substituents

  摘要：

  Hydroxycinnamic acids involved in the deposition and cross-linking of plant cell-wall polymers do not usually contain 1,2-dihydroxy substituents, despite the presence of both 3,4-dihydroxycinnamic acid and 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid as intermediates in the biogenesis of lignin. Since the O-methyl transferases, enzymes catalysing methylation, are targets for the genetic manipulation of lignin biosynthesis, the potential incorporation of these 1,2-dihydroxated substrates becomes increasingly significant. Using EPR spectroscopy, it was observed that 1,2-dihydroxy substituents did not have an inhibitory effect on radical formation. Increasing the extent of hydroxylation and methoxylation, resulted in an increased ease of substrate oxidation. Despite formation of the parent radicals, coupling did not proceed, under conditions that generally result in phenylpropanoid polymerisation. It is postulated that intermolecular radical-coupling reactions are inhibited due to rapid conversion to the o-quinone. In contrast, when methoxylated at C3, as in 4,5-dihydroxy-3-methoxycinnamic acid, radical coupling proceeds with the major product resulting from 8-O-3 radical coupling and formation of a substituted 2,3-dihydro-1,4-dioxin ring. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00042-7

文献信息

• 5-Hydroxyferulic acid methyl ester isolated from wasabi leaves inhibits 3T3-L1 adipocyte differentiation
  作者：Naoki Misawa、Takahiro Hosoya、Shuhei Yoshida、Osamu Sugimoto、Tomoe Yamada-Kato、Shigenori Kumazawa

  DOI：10.1002/ptr.6060

  日期：2018.7

  To investigate the compounds present in wasabi leaves (Wasabia japonica Matsumura) that inhibit the adipocyte differentiation, activity‐guided fractionation was performed on these leaves. 5‐Hydroxyferulic acid methyl ester (1: 5‐HFA ester), one of the phenylpropanoids, was isolated from wasabi leaves as a compound that inhibits the adipocyte differentiation. Compound 1 suppressed the intracellular

  为了研究芥末叶（Wasabia japonica Matsumura）中抑制脂肪细胞分化的化合物，对这些叶子进行了活性引导的分级分离。5-羟基阿魏酸甲酯（1: 5-HFA 酯）是一种苯丙烷，从芥末叶中分离出来，作为一种抑制脂肪细胞分化的化合物。化合物 1 抑制了 3T3-L1 细胞的细胞内脂质积累，而没有显着的细胞毒性。基因表达分析显示，1 抑制了脂肪细胞分化的 2 个主要调节因子 PPARγ 和 C/EBPα 的 mRNA 表达。此外，1 下调脂肪生成相关基因、GLUT4、LPL、SREBP-1c、ACC 和 FAS 的表达。蛋白质表达分析显示1抑制PPARγ蛋白质表达。而且，为了研究抑制脂肪细胞分化的结构和活性之间的关系，我们合成了12种苯丙烷类似物。1及其类似物的活性比较表明，含有邻位具有共同官能团如邻苯二酚基团的亚结构的化合物表现出抑制脂肪细胞分化的活性。总之，我们的研究结果表明，芥末叶中的
• Combined dual effect of modulation of human neutrophils’ oxidative burst and inhibition of colon cancer cells proliferation by hydroxycinnamic acid derivatives
  作者：Elisiário J. Tavares-da-Silva、Carla L. Varela、Ana S. Pires、João C. Encarnação、Ana M. Abrantes、Maria F. Botelho、Rui A. Carvalho、Carina Proença、Marisa Freitas、Eduarda Fernandes、Fernanda M.F. Roleira

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.065

  日期：2016.8

  excessive production of reactive oxygen and nitrogen species by phagocytes may ultimately initiate the multistep process of colon cancer development. Phenolic compounds, which reveal antioxidant and antiproliferative activities in colon cancer cells, can be a good approach to surpass this problem. In this work, hydroxycinnamic amides and the respective acid precursors were tested in vitro for their capacity

  结肠癌是西方世界最常见的癌症之一。尽管遗传因素和表观遗传因素均可导致结肠癌的发展，但众所周知，与吞噬细胞过量产生活性氧和氮物质有关的慢性炎症最终可能会引发结肠癌发展的多步过程。在结肠癌细胞中显示抗氧化和抗增殖活性的酚类化合物可能是解决此问题的好方法。在这项工作中，在体外测试了羟基肉桂酰胺和相应的酸前体调节人类嗜中性粒细胞氧化爆发并同时抑制结肠癌细胞生长的能力。酚酰胺衍生物咖啡酸己酰胺（CAHA）（4被发现是两种测定中活性最高的化合物，可抑制人类嗜中性粒细胞的氧化爆发，抑制炎症过程，抑制结肠癌细胞的生长并引发导致癌细胞凋亡的线粒体功能障碍。总而言之，这些成就可有助于理解抗氧化剂和抗癌活性之间的关系，并且基于所建立的结构-活性关系（SAR）可作为寻找更有效的酚类化合物作为抗癌剂的起点。
• 丁烯酸衍生物在制备防治辣椒疫病药物中的应用
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN109907043A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸在制备防治辣椒疫病药物中的应用。所述2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸在浓度为200μg/mL时，处理48h后，对辣椒疫霉菌的抑制率为92%，抑制效果明显，可作为辣椒疫霉菌杀菌剂进行应用，在防治由辣椒疫霉菌引发的辣椒疫病中具有潜在的应用价值。
• 一种2,2-二甲基-4-（3,4,5-三羟基苯基）-3-丁烯酸化合物
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN109912407A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了一种2,2‑二甲基‑4‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑3‑丁烯酸化合物。所述化合物的结构如式(Ⅰ)所述： 所述化合物2,2‑二甲基‑4‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑3‑丁烯酸不仅制备方法简单、产率高、结构新颖；在浓度为200μg/mL时，处理48h后，对辣椒疫霉菌的抑制率为92％，抑制效果明显，可作为辣椒疫霉菌杀菌剂进行应用，在防治由辣椒疫霉菌引发的辣椒疫病中具有潜在的应用价值。
• 丁烯酸甲酯衍生物在制备防治灰霉病药物中的应用
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN109907042A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸甲酯在制备防治灰霉病药物中的应用。所述化合物2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸甲酯在浓度为200μg/mL时，对灰葡萄菌的抑制率高达98%，抑制效果明显，可作为灰葡萄菌杀菌剂进行应用，在防治由灰葡萄菌引发的黄瓜灰霉病、番茄灰霉病、葡萄灰霉病和草莓灰霉病中具有潜在的应用价值。