(E)-4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid | 90985-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: acetyl sinapic acid；Sinapic acid acetate；(E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90985-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: ATOGPJBNWPDOAB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-193 ºC
• 沸点：
  385.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 反式芥子醇
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (E)-4-acetoxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  EP855387

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• Thienopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05143919A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Thienopyridine derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A is an optionally substituted benzene ring; the ring B is an optionally substituted thiophene ring: X is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl or alkoxy; and n is 0 or 1) or a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.2 is hydrogen or alkyl); Y is a single bond, --NH--, alkylene having 1 or 2 carbon atoms or --CH.dbd.CH--; and R.sup.3 is an optionally substituted hydrocarbon group, or their salts are disclosed. They show strong ACAT inhibitory activities.

  式(I)的噻吩并吡啶衍生物：##STR1##其中环A是可任选取代的苯环；环B是可任选取代的噻吩环；X是式为：##STR2##（其中R.sup.1 是氢、烷基或烷氧基；n是0或1）或式为：##STR3##（其中R.sup.2 是氢或烷基）的基团；Y是单键、--NH--、含1或2个碳原子的亚烷基或--CH.dbd.CH--；R.sup.3 是可任选取代的烃基，或其盐被公开。它们显示出强烈的ACAT抑制活性。
• Synthesis and biological activity of amide derivatives derived from natural product Waltherione F
  作者：Hongbin Fang、Zhanfang Chen、Xuewen Hua、Wenrui Liu、Chenmeng Xue、Yi Liu、Xiaohe Zhu、Man Yuan、Shuang Cheng、Bingxiang Wang、Jing Ru、Dzmitry Bazhanau、Yanhong Cui

  DOI：10.1007/s00044-022-02852-8

  日期：2022.3

  development of pesticides. In this project, the target compounds containing 4-quinolone and piperazine substructures based on waltherione F were synthesized through the combination of the fungicidal amide lead compound X-I-4 discovered in our previous work and various of fungicidal piperazine derivatives. Screening of their biological activities suggested that products I-3, I-5, II-3, II-7, II-10, II-11

  基于天然产物的结构优化已成为开发新型杀菌剂的有效途径，对践行新发展理念、推动农药绿色发展具有重要指导意义。本项目将我们前期工作中发现的杀菌酰胺类先导化合物X - I - 4与多种杀菌哌嗪衍生物结合，合成了基于沃尔瑟酮F的含有4-喹诺酮和哌嗪亚结构的目标化合物。对其生物活性的筛选表明产物I - 3 , I - 5 , II - 3 ,II - 7、II - 10、II - 11和II - 13对立枯丝核菌的抑制率高于其他受试化合物。体外细胞细胞毒性试验表明，化合物II - 6和II - 11对 HepG2 的细胞毒性比其他测试化合物高。荧光特性研究表明，化合物I - 6的甲醇溶液的绝对荧光QY值高于I-。2 , I - 3 , I - 7和I - 8 , 由 TD-DFT 进一步阐明。
• Compound and use of the same as medicine
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05344845A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Disclosed herein is a specific cinnamic acid derivative such as methyl 4-(4-acetoxy-3-methoxycinnamanide)-1-cyclohexanecarboxylate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as IV-type allergic reaction-suppressive drugs.

  本文披露了一种特定的肉桂酸衍生物，例如甲基4-(4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰胺基)-1-环己烷羧酸酯，或其药用可接受的盐。这些化合物可用作IV型过敏反应抑制药物。