6,8-环-1,4-桉叶烷二醇 | 213769-80-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,8-环-1,4-桉叶烷二醇
• 英文名称: 5α,7α(H)-6,8-cycloeudesma-1β,4β-diol
• 英文别名: 6,8-Cyclo-1,4-eudesmanediol；(1R,1aR,1bR,2S,5R,5aR,6aR)-2,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-1,1a,1b,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]indene-2,5-diol
• CAS: 213769-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HAGUIOILOILJEM-ZFPHAMITSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基乙酸 作用下， 生成 6,8-环-1,4-桉叶烷二醇
  参考文献：
  名称：

  仿生阳离子环丙烷化可高效化学酶合成 6,8-Cycloeudesmanes

  摘要：

  阳离子环丙烷化涉及碳阳离子处的 γ- 消除，通过质子损失形成新的 σ-C-C 键。虽然在本体溶液中极为罕见，但它被认为是主要的生物合成环丙烷化途径之一。尽管受生物启发的合成化学有着丰富的历史，但阳离子环丙烷化反应尚未被用于合成工具箱，这可能是由于碳阳离子倾向于进行竞争性 E1 β-消除途径。在这里，我们提出了阳离子环丙烷化的深入合成和计算研究，重点关注 6,8-环丙烷作为本研究的平台。我们能够将仿生阳离子环丙烷化作用应用于几种 6,8-环丙烷和非天然类似物的合成──在这样做的过程中，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13116