苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 | 57783-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷
• 中文别名: 1,2,3,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,6-Tetra-O-benzyl-b-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 57783-81-0
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYZRJGYIUDQFSY-BWNLSPMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 64.0h， 生成 苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796

文献信息

• Glycosylations Directed by the Armed-Disarmed Effect with Acceptors Containing a Single Ester Group
  作者：Thomas H. Schmidt、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700347

  日期：2007.8

  A selective glycosylation reaction controlled by the armed-disarmed effect is described by the use of phenyl thioglycosides. The donor thioglycoside is fully protected with benzyl ethers while the acceptor thioglycoside contains benzyl ethers at position 2 and 3 and a strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoate ester group at position 6. The coupling can be performed with galactose, glucose,

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 一类唾液酸糖基给体及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110835361A

  公开（公告）日：2020-02-25

  本发明公开了一类唾液酸糖基给体及其制备方法和应用，该唾液酸给体在4,5位碳酸酯环其他位置乙酰基保护的基础上C‑1位引入吸电子类的保护基，通过溶剂以及活化方式的调整得到高选择性的α糖苷键产物，并且最终在0.3N NaOH溶液中一釜脱除1位以及碳酸酯和酰基保护，提高合成效率。该类唾液酸给体的异头位离去基团可以为卤素、硫苷、亚胺酯、磷酸酯、邻炔基苯甲酸酯、芳基硫醚以及邻炔基酚醚等，并且能够与不同受体反应构建α糖苷键，反应效率高。
• Synthesis of β-1,4-Linked Galactan Side-Chains of Rhamnogalacturonan I
  作者：Mathias C. F. Andersen、Stjepan K. Kračun、Maja G. Rydahl、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.201602197

  日期：2016.8.8

  The synthesis of linear‐ and (1→6)‐branched β‐(1→4)‐d‐galactans, side‐chains of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative couplings of n‐pentenyl disaccharides followed by a late stage glycosylation of a common hexasaccharide core. Reaction with a covalent linker and immobilization on N‐hydroxysuccinimide (NHS)‐modified glass surfaces allows the generation

  直链的和合成（1→6） -支化的β-（1→4） - d -galactans，鼠李我描述了果胶多糖的侧链。该策略依赖于正戊烯基二糖的迭代偶联，随后是常见六糖核心的晚期糖基化。与共价接头反应并固定在N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰的玻璃表面上可以生成碳水化合物微阵列。聚糖阵列能够以高通量的方式研究蛋白质与碳水化合物的相互作用，本文通过mAb和CBM的结合研究证明了这一点。
• Synthesis of 2-O-α-, 3-O-α-, 3-O-β-, and 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-galactose
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80970-2

  日期：1982.1

  6-tri-O-benzyl-⨿-d-galactopyranoside, separately, with tri-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl bromide gave mainly α-linked disaccharide derivatives. An appreciable proportion of the ⨿-linked disaccharide was also obtained from 2. An anomalous deacylation reaction was found for the (1→3)-linked disaccharide, and the partially benzoylated products were isolated and characterised. The anomeric configuration of each disaccharide

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。
• Characterization of the LM5 pectic galactan epitope with synthetic analogues of β-1,4-d-galactotetraose
  作者：Mathias C.F. Andersen、Irene Boos、Susan E. Marcus、Stjepan K. Kračun、Maja Gro Rydahl、William G.T. Willats、J. Paul Knox、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.012

  日期：2016.12

  Plant cell wall glycans are important polymers that are crucial to plant development and serve as an important source of sustainable biomass. The study of polysaccharides in the plant cell wall relies heavily on monoclonal antibodies (mAbs) for localization and visualization of glycans, using e.g. immunofluorescent microscopy. Here, we describe the detailed epitope mapping of the mAb LM5 that is shown

  植物细胞壁聚糖是重要的聚合物，对植物的生长至关重要，并且是可持续生物量的重要来源。植物细胞壁中多糖的研究在很大程度上依赖于单克隆抗体（mAb），例如使用免疫荧光显微镜对聚糖进行定位和可视化。在这里，我们描述了mAb LM5的详细表位作图，显示其可与线性β-1,4-连接的半乳​​聚糖的非还原端的最少三个糖残基结合。该研究将半乳聚糖的从头合成类似物与碳水化合物微阵列和竞争性抑制ELISA结合使用，以分析抗体与碳水化合物的相互作用。