苄基5-羟基戊烷酸酯 | 134848-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基5-羟基戊烷酸酯
• 中文别名: 5-羟基戊酸苄酯；苄基-5-羟基戊
• 英文名称: benzyl 5-hydroxypentanoate
• CAS: 134848-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD28127216
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NQTOFIXXPCKZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途 5-羟基戊酸苄酯可以通过脱甲醇得到8-戊内酯（8-Valerolactone），后者是一种重要的有机中间体和工业原料。5-羟基戊酸苄酯也是合成均聚物聚(5-羟基戊酸)的重要单体，因为均聚物聚(5-羟基戊酸)具有良好的生物相容性、生物可降解性和塑料的热加工性能，可用作生物医用材料和生物可降解包装材料。近年来，它已成为生物材料领域最为活跃的研究热点之一。

生产方法 使用生物质糠醛作为原料，通过糠醛与甲醇生成糠醛半缩甲醇，并在相同反应器及催化剂条件下进行脱氢制备糠酸甲酯的反应，从而抑制糠醛缩二甲醇的选择性，最终得到5-羟基戊酸苄酯。另一种方法是使用δ-戊内酯和溴化苄作为起始物料来制备目标化合物5-羟基戊酸苄酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基5-羟基戊烷酸酯 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以94%的产率得到benzyl 5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  BOTPPI，一种新的维蒂希盐，用于合成12- （S） -羟基二十碳四烯酸[12- （S） -HETE]

  摘要：

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苄基5-羟基戊烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides and compound that can be used for synthesizing same

  摘要：

  本公开涉及生物医学技术领域，特别是涉及改良寡核苷酸和一种可用于合成相同的化合物以及一种修改寡核苷酸的方法。本公开还涉及使用改良寡核苷酸来预防和/或治疗与主体肝脏相关的疾病。

  公开号：

  US20200369703A1

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。
• BOTPPI, a new Wittig salt for the synthesis of 12-(S)-hydroxy-eicosatetraenoic acid [12-(S)-HETE]
  作者：Michael A. Christiansen、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.052

  日期：2012.9

  MOTPPI, a Wittig salt previously used in two 12-HETE syntheses. BOTPPI has the advantage over MOTPPI of being derived from a sequence for which every intermediate is UV-active and amenable to large-scale chromatographic purification. A formal asymmetric total synthesis of 12-(S)-HETE is also reported, involving a stereoselective phase-transfer catalyzed (PTC) alkylation in its key step.

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。