O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose | 493-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose
• 英文别名: Glc(b1-2)Glc(b1-4)Gal；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 493-34-5；30608-13-0；101626-98-6；132562-68-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: XVZKICWMWKGCOD-GJVUERLISA-N

物化性质

• 沸点：
  865.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0

文献信息

• Synthesis of lycotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshio Nakaji、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85204-0

  日期：1984.10

  Abstract The title tetrasaccharide, namely, O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -[β- d -xylopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -glucopyranosyl- (1→4)- d -galactose, has been synthesized by Koenigs-Knorr type of condensations in a stepwise manner by way of the preperation of the di- and tri-saccharide fragments, 4- O -β- d -glucopyranosyl- d -galactose (lycobiose) and O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→4)-

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。