苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 25320-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯；苄基Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-phenylethyl α-glucoside；Benzyl alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 25320-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 铂 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 Citric acid buffer 、 β-glucosidase from almonds 作用下， 反应 72.0h， 以67%的产率得到苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对碳水化合物衍生物进行区域选择性酰化，从而实现了简便的两步法分离某些α-和β-吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷

  摘要：

  葡萄糖吡喃糖苷和吡喃半乳糖苷的α-和β-端基异构体的拆分是通过酶催化的区域选择性酰化作用实现的。这种制备糖吡喃糖苷的纯α-和β-端基异构体的两步程序对于糖苷酶不可用或购买价格昂贵的情况将是最有用的。从合成的观点来看，糖吡喃糖苷的区域选择性酰化作用提供了具有明确定义的取代模式的单酯和二酯的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.035
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰氯 、 苯甲醇 、 葡萄糖 在 乙醚 、 正己烷 、 ether-hexane 、 苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 作用下， 反应 16.0h， 生成 苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of immunostimulating swainsonine analogs

  摘要：

  本发明涉及免疫刺激剂的斯万诺茵类似物及其合成方法。

  公开号：

  US05466809A1

文献信息

• Rational design of reversible inhibitors for trehalose 6-phosphate phosphatases
  作者：Chunliang Liu、Debra Dunaway-Mariano、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.001

  日期：2017.3

  ortholog is 5.3 ± 0.6 μM, 70-fold smaller than the substrate Michaelis constant. The binding specificity of 9a was demonstrated using several representative sugar phosphate phosphatases from the HAD enzyme superfamily, the T6PP protein fold family of origin. Lastly, correlations drawn between T6PP active site structure, inhibitor structure and inhibitor binding affinity suggest that the aryl d-glucopyranoside

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9
• Triterpenoid glycosides from Ladenbergia hexandra Klotzsch
  作者：Megumi Furukawa、Satoshi Kamo、Mitsuko Makino、Masahiro Kurita、Keiichi Tabata、Keiichi Matsuzaki、Takashi Suzuki、Taketo Uchiyama

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.01.014

  日期：2017.4

  From the bark of Ladenbergia hexandra Klotzsch, ten triterpenoid glycosides were isolated along with five known compounds, and their structures were determined based on extensive NMR and mass spectroscopic, GC and HPLC analyses. Some triterpenoid glycosides contained 6-deoxy-D-allose or D-allose as a sugar moiety. The absolute stereochemical assignment of the sugars was determined by comparison with

  从 Ladenbergia hexandra Klotzsch 的树皮中分离出 10 种三萜糖苷和 5 种已知化合物，并基于广泛的 NMR 和质谱、GC 和 HPLC 分析确定了它们的结构。一些三萜糖苷含有 6-脱氧-D-阿洛糖或 D-阿洛糖作为糖部分。糖的绝对立体化学归属是通过与合成样品的比较以及 GC 和 HPLC 分析来确定的。
• Synthesis of the trisaccharide repeating unit of capsular polysaccharide from Klebsiella pneumoniae
  作者：Woen Susanto、Kah-Hoe Kong、Kuo-Feng Hua、Shih-Hsiung Wu、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.031

  日期：2019.1

  have shown that the capsular polysaccharide (CPS) of Klebsiella pneumoniae plays an important role in the resistance to phagocytosis and related pathogenicity. The first chemical synthesis of the trisaccharide repeating unit of this CPS has been achieved via stereoselective glycosylation with orthogonal and appropriate protecting groups. A new method for the pyruvylation of trans diol was developed.

  全球范围内，由肺炎克雷伯菌引起的原发性发热性肝脓肿并发脑膜炎和败血性眼内炎的发生率有所增加。早期研究表明，肺炎克雷伯菌的荚膜多糖（CPS）在抗吞噬作用和相关的致病性中起重要作用。该CPS的三糖重复单元的第一化学合成是通过具有正交和适当保护基的立体选择性糖基化实现的。开发了一种反式丙酮酸丙酮化的新方法。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。