(Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure | 95530-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
• 英文别名: 1-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-mannopyranuronic acid；{Benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-desoxy-α-D-mannopyranosid}uronsaeure；CbzNH(-2d)ManA(a)-O-Bn；(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 95530-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈
• 分子量: 417.416
• InChiKey: SQVNVKLQYHFQAH-STEXWYFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-2-desoxy-α-D-mannopyranuronsaeure 、 2-Amino-2-desoxy-β-D-mannopyranuronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 铂 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 190.0h， 生成 (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871

文献信息

• Darstellung von β-glycosidisch verknüpften Sacchariden der 2-Amino-2-desoxy-d-mannose und der 2-Amino-2-desoxy-d-mannuronsäure
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85195-2

  日期：1984.10
• Synthesis of Anomerically Pure, Furanose‐Free α‐Benzyl‐2‐amino‐2‐deoxy‐<scp>d</scp>‐altro‐ and<scp>d</scp>‐manno‐pyranosides and Some of Their Derivatives
  作者：Tony M. K. Chiu、Katina Sigillo、Paul H. Gross、Andreas H. Franz

  DOI：10.1080/00397910701410871

  日期：2007.7

  Abstract The anomerically pure benzyl α‐d‐glycoside of 2‐amino‐2‐deoxy‐mannopyranoside was synthesized from d‐glucopyranose via 2‐amino‐2‐deoxy‐d‐altrose intermediates. Unlike the direct synthesis from mannosamine in the literature, our method provides furanose‐free products. A new method for the preparation of cis‐2,3‐oxazolidinones of 2‐amino‐2‐deoxy‐sugars was developed. A selective removal of the

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。
• Erprobte synthese von 2-azido-2-desoxy-d-mannose und 2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäure als baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85193-4

  日期：1985.2

  Abstract The azidonitration of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - arabino -hex-1-enitol at low temperature afforded preponderantly the azidonitrate having the d - manno configuration. After reaction with sodium acetate, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -mannopyranose was directly isolated and deblocking gave 2-azido-2-deoxy- d -mannopyranose. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α-

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，