benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-amino-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BOSPELTZTUYCQA-BGSOWLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 铂 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 169.0h， 生成 benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头纯、无呋喃糖的 α-Benzyl-2-amino-2-deoxy-d-altro-andd-manno-pyranosides 及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397910701410871

文献信息

• Synthesis of Anomerically Pure, Furanose‐Free α‐Benzyl‐2‐amino‐2‐deoxy‐<scp>d</scp>‐altro‐ and<scp>d</scp>‐manno‐pyranosides and Some of Their Derivatives
  作者：Tony M. K. Chiu、Katina Sigillo、Paul H. Gross、Andreas H. Franz

  DOI：10.1080/00397910701410871

  日期：2007.7

  Abstract The anomerically pure benzyl α‐d‐glycoside of 2‐amino‐2‐deoxy‐mannopyranoside was synthesized from d‐glucopyranose via 2‐amino‐2‐deoxy‐d‐altrose intermediates. Unlike the direct synthesis from mannosamine in the literature, our method provides furanose‐free products. A new method for the preparation of cis‐2,3‐oxazolidinones of 2‐amino‐2‐deoxy‐sugars was developed. A selective removal of the

  摘要 2-氨基-2-脱氧-吡喃甘露糖苷的异头纯苄基α-d-糖苷是由d-吡喃葡萄糖通过2-氨基-2-脱氧-d-altrose中间体合成的。与文献中从甘露糖胺直接合成不同，我们的方法提供不含呋喃糖的产品。开发了一种制备 2-氨基-2-脱氧糖的顺-2,3-恶唑烷酮的新方法。开发了一种在 4,6-O-亚苄基保护下选择性去除糖苷苄基的方法，这可能为低聚糖的合成提供新的途径。此处合成的 α-苄基-2-氨基-2-脱氧-甘露吡喃糖醛酸的无呋喃糖衍生物提供了与先前文献制剂直接比较的可能性。