(+/-)-Isocembrene | 143789-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Isocembrene
• 英文别名: Isocembrene；(1E,5E,10E)-1,5-dimethyl-9-methylidene-12-propan-2-ylcyclotetradeca-1,5,10-triene
• CAS: 143789-13-3
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VYWGLUCGRVXWKB-KSJQBYEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Isocembrene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1E,3E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-1,3,6,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylpropan-1,3-diol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+/-)-Isocembrene
  参考文献：
  名称：

  十六烷二萜类化合物新型大环化方法的研究：（±）-异西汀的Stille环化方法

  摘要：

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01408-4

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Isocembrene: A Tactic for Both Diene Construction and Macrocycle Formation
  作者：Fengzhi Zhang、Lizeng Peng、Tao Zhang、Tiansheng Mei、Huawei Liu、Yulin Li

  DOI：10.1081/scc-120025185

  日期：2003.11

  Abstract The total synthesis of (±)-isocembrene 1, a naturally occurring cembrene diterpenoid, has been achieved via a unified, convergent and highly efficient strategy by imploying an intramolecular Stille sp2–sp2 macrocyclization as the key step and it presents an ideal opportunity to extend the effectiveness of the tactic for both 1,3-diene construction and macrocycle formation.

  摘要 (±)-isocembrene 1 是一种天然存在的 cembrene 二萜类化合物，通过采用分子内 Stille sp2-sp2 大环化作为关键步骤，通过统一、收敛和高效的策略实现了全合成，它提供了一个理想的机会。扩展该策略对 1,3-二烯构建和大环形成的有效性。