(3S,7R)-4-(benzenesulfonyl)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol | 185681-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,7R)-4-(benzenesulfonyl)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol
• CAS: 185681-37-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S
• 分子量: 368.581
• InChiKey: FXNDBEGLBPMMIW-QSJYAPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-4-(benzenesulfonyl)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 (3S,7R)-4-(benzenesulfonyl)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (2R,4'R,8'R)-.ALPHA.-Tocopherol (Vitamin E) Side Chain.

  摘要：

  光学纯度为 (3R,7R)-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇 (16) 与 α-生育酚侧链相对应，该化合物是通过由酶水解产物 (2S, 3S)-2 得到的手性异戊二烯单元 (3S)-9 与由 (R)-(+)-pulegone 得到的十碳烷基化试剂 (R)-13 的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2153