7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 | 148870-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基）-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮；3-(3-碘丙基)-1,3-二氢-7,8-二甲氧基-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮；盐酸伊伐布雷定侧链碘代物；1,3-二氢-3-(3-碘丙基)-7,8-二甲氧基-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 3-(3-iodopropyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-(3-iodopropyl)-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one；3-(3-iodopropyl)-7,8-dimethoxy-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 148870-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₃
• mdl: MFCD09955403
• 分子量: 387.217
• InChiKey: VWPSZWNLEFZFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0~58.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  [EN] IVABRADINE HYDROCHLORIDE AND THE PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] CHLORHYDRATE D'IVABRADINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI

  摘要：

  本公开涉及一种制备盐酸伊伐布雷定的过程，该过程不含产品相关杂质。更具体地，本公开提供了一种获得新的盐酸伊伐布雷定多晶形态的过程，其中所述多晶形态是纯净的，在特定的RRT下不含杂质。本公开进一步涉及在制备所述盐酸伊伐布雷定的过程中去除特定的Formula 8和/或Formula 9的杂质。本公开还特别提供了所述盐酸伊伐布雷定的多晶形态。

  公开号：

  WO2014020534A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酰胺 在 甲烷磺酸 、 盐酸羟胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE L'IVABRADINE OU DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  本文披露了一种改进的伊维布地定及其药用盐的制备过程。该发明更具体地披露了关键中间体的合成，即(S)-N-[(4,5-二甲氧基苯并环丁-1-基)-甲基]-N-(甲基)胺盐酸盐（化学式-II）和3-(3-碘丙基)-7,8-二甲氧基-1,3-二氢-2H-3-苯并啶-2-酮（化学式-III），以及其在伊维布地定及其药用盐的工业合成中的应用。

  公开号：

  WO2019202611A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1S)-4,5-二甲氧基-1-(甲基氨基乙基)苯并环丁烷 、 7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 7,8-二甲氧基-3-(3-碘代丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 作用下， 生成 去氢伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  (Benzocycloalkyl) alkylamines

  摘要：

  这些化合物是在心血管领域有用的3-[(苯并环烷基)烷基氨基烷基]-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并咪唑-2-酮。其中一种化合物是(R,S)-7,8-二甲氧基-3-{3-{N-[(4,5-二甲氧基苯并环丁基)甲基]-N-甲基氨基}丙基}-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并咪唑-2-酮。

  公开号：

  US05296482A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140107334A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140128598A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Process for the synthesis of 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]OCTA-1,3,5-triene-7-carbonitrile, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US08859763B1

  公开（公告）日：2014-10-14

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Process for the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20100160628A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  合成ivabradine的化学方程式（I）及其与药用可接受酸的加合盐的过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20110294999A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  合成ivabradine的公式(I)的过程：以及与药用可接受的酸形成的加合盐。