去氢伊伐布雷定 | 1086026-31-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 去氢伊伐布雷定
• 中文别名: 脱氢伊伐布雷定
• 英文名称: 3-{3-[{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}-(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: dehydro ivabradine；3-[3-[[(7S)-3,4-dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]methyl-methylamino]propyl]-7,8-dimethoxy-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 1086026-31-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅
• 分子量: 466.577
• InChiKey: AQSRHFYHXNSUAO-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P272,P260,P270,P202,P201,P264,P280,P284,P302+P352,P308+P313,P362+P364,P304+P340,P333+P313,P301+P312+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H372,H317,H334,H350

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢伊伐布雷定 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到盐酸伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF IVABRADINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IVABRADINE

  摘要：

  公开了一种制备伊维布地定药用盐的方法。还提供了伊维布地定盐酸盐的非晶形态和其制备方法。

  公开号：

  WO2014102827A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 去氢伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140128598A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140107334A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Process for the synthesis of 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]OCTA-1,3,5-triene-7-carbonitrile, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US08859763B1

  公开（公告）日：2014-10-14

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Process for the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20100160628A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  合成ivabradine的化学方程式（I）及其与药用可接受酸的加合盐的过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20110294999A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  合成ivabradine的公式(I)的过程：以及与药用可接受的酸形成的加合盐。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE L'IVABRADINE OU DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：METROCHEM API PVT

  公开号：WO2019202611A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  : Disclosed herein is an improved process for the preparation of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention more particularly disclosesthe synthesis of key intermediates viz.,(S)-N-[(4,5-dimethoxybenzocydobut-l-yl)-methyl]-N- (methyl)amine hydrochloride of Formula-II and 3-(3-Iodopropyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzapin-2-one of Formula-III, and its use in industrial synthesis of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一种改进的伊维布地定及其药用盐的制备过程。该发明更具体地披露了关键中间体的合成，即(S)-N-[(4,5-二甲氧基苯并环丁-1-基)-甲基]-N-(甲基)胺盐酸盐（化学式-II）和3-(3-碘丙基)-7,8-二甲氧基-1,3-二氢-2H-3-苯并啶-2-酮（化学式-III），以及其在伊维布地定及其药用盐的工业合成中的应用。