7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 | 26395-99-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸
• 中文别名: 7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯；7-氨基-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸(7-ADCA)；7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文名称: 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid
• 英文别名: 7-amino-2-carboxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene；7-[4-amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-methyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-aminodeacetoxy-cephalosporanic acid；7-aminodeacetoxycephalosporanic acid；7-Azaniumyl-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 26395-99-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00051489
• 分子量: 214.245
• InChiKey: NVIAYEIXYQCDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185°C (dec._)
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），DMSO（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R42/43
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃，应避光、干燥且密封保存。

制备方法与用途

概述

7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）是一种用于制备3-位功能化缺失特殊头孢菌素的底物，主要用于合成口服头孢类药物，如头孢氨苄、头孢羟氨苄和头孢拉定等抗生素。

用途

7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）是重要的头孢类抗生素中间体，也是传统合成头孢菌素三大母核之一。它广泛用于合成一系列头孢类抗生素，包括头孢氨苄、头孢拉啶和头孢羟氨苄等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ureido and thioureido derivatives of ?-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00523074
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-(2-chloro-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  7-Trichloroacetamido-3-desacetoxy-cephalosporanic acid esters

  摘要：

  该发明提供了式为：##SPC1## 其中R是保护羧基的基团，可以通过将R-和Cl3C-CO-基团替换为氢原子来转化为7-氨基-3-去乙酰基头孢菌素酸的7-三氯乙酰胺基-3-去乙酰基头孢菌素酸衍生物。

  公开号：

  US03975385A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid 以 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 为溶剂， 生成 7-amino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid t-butyl ester 、 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-(2,3-Dihydrobenzo-5-furanyl)-acetamido cephalosporin derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的7-(2,3-二氢苯并-5-呋喃基)乙酰胺头孢菌素衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US04229575A1

文献信息

• Dithiinoacetic acid and its preparation
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04178290A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  .alpha.-Amino(1,3-dithiin-5-yl)-acetic acid in the D-, L-, or D,L-form and in which the amino radical is free or protected by tert.-butoxycarbonyl or 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl is a useful intermediate in the preparation of cephalosporins having valuable antibacterial activity.

  α-氨基(1,3-二硫杂环戊-5-基)-乙酸在D型、L型或D,L型形式中，其中氨基自由或被tert.-丁氧羰基或2,2,2-三氯乙氧羰基保护，是制备具有有价值抗菌活性的头孢菌素的有用中间体。
• .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US04244885A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids, prepared by the halomethylation of .alpha.-substituted-4-hydroxybenzeneacetic acids are new and useful as starting materials for the preparation of cephalosporin and penicillin derivatives.

  α-取代-3-(卤甲基)-4-羟基苯乙酸，通过对α-取代-4-羟基苯乙酸进行卤甲基化制备，作为头孢菌素和青霉素衍生物的制备起始物是新的且有用的。
• Cephalosporin compounds comprising a C3 thio-methyl moiety substituted with N-containing heterocyclic group, and a C7 thiourea acetamido group, their preparations and uses thereof
  申请人：Chen Mao

  公开号：US20080182836A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosed herein are a cephalosporin compound comprising a C3 thio-methyl moiety substituted with an N-containing heterocyclic group, and a C7 thiourea acetamido group, the preparation and uses thereof. A method of preparing the cephalosporin compound as disclosed herein comprises reacting a starting cephalosporin comprising a C7 amino group and a C3 thio-methyl moiety substituted with an N-containing heterocyclic group with bromoacetyl bromide and then with a N,N′-bissubstituted thiourea. Methods of treating an infectious disease are also disclosed, comprising administering to a patient in need thereof the pharmaceutical composition disclosed herein.

  本发明公开了一种头孢菌素化合物，其包含一个被N-含杂环基团取代的C3硫甲基部分和一个C7硫脲乙酰氨基团，以及其制备方法和用途。制备所述头孢菌素化合物的方法包括：使一种起始头孢菌素（其包含一个C7氨基团和一个被N-含杂环基团取代的C3硫甲基部分）与溴乙酰溴反应，随后与N,N′-双取代硫脲反应。还公开了治疗感染性疾病的方法，包括向有需要的患者施用本发明所述的药物组合物。
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010125102A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkoxy C1-4alkyl, C1-2fluoroalkyl, halogen, NR6 R7, optionally substituted heteroaryl (Het), or optionally substituted phenyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis, osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟烷基、卤素、NR6 R7、任选取代的杂芳基(Het)或任选取代的苯基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如说明书中所定义。这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US04045438A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Novel cephalosporin antibiotic derivatives.

  头孢菌素类新型抗生素衍生物。