7-(α-amino-4-hydroxyphenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid | 1181570-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-(α-amino-4-hydroxyphenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: cephadroxil；cefadroxil；(6R)-7t-[(R)-2-amino-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-(α-amino-4-hydroxyphenylacetamido)-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid；7-{[Ammonio(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；7-[[2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1181570-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: BOEGTKLJZSQCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢克罗在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称，使用头孢菌素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢克罗在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefadroxil produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefadroxil is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(α-amino-4-hydroxyphenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-间接电化学检测法测定头孢菌素及其分解产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00153a008

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New Tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione Derivatives of Cefadroxil
  作者：Selma Saraç、Mevlüt Ertan、Ayla Balkan、Nuran Yulug

  DOI：10.1002/ardp.19913240709

  日期：——

  were found to be the same as cefadroxil monohydrate. Compounds 1 and 10 were more effective than cefadroxil monohydrate against S. faecalis with 25 and 37.5 micrograms/ml MBC values, respectively. None of the compounds and cefadroxil monohydrate proved to be effective against P. aeruginosa (MBC: greater than 100 micrograms/ml). While cefadroxil monohydrate had no activity against yeast-like fungi, compounds

  十一个新的7- [2-（2-二氢-5-取代-6-thioxo-2H-1,3,5-噻二嗪-3（4H）-基）-2-（4-羟基苯基）乙酰氨基] -3-甲基-通过头孢氨苄一水合物，甲醛和取代的二硫代氨基甲酸钾的反应合成了3-cephem-4-羧酸衍生物。光谱数据和元素分析已阐明了它们的结构。在体外测试了标题化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，粪链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）和酵母样真菌（白色念珠菌，副盘状梭菌，恒星菌）的抗菌活性。 ，C. pseudotropicalis）与头孢曲氨酯一水合物相比。化合物1和10对金黄色葡萄球菌（MBC：37.5微克/毫升）和化合物1对大肠杆菌（MBC：发现75微克/毫升与头孢氨苄一水合物相同。化合物1和10相对于头孢曲霉一水合物对粪链球菌更有效，分别具有25和37.5微克/毫升的MBC值。没有一种化合物和头孢羟氨苄一水合物被证明对铜绿假单胞菌
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：SEO Dae Won

  公开号：US20090221815A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，其中包括在碱的存在下，将化合物2与化合物3反应。
• Processes for the preparation of cephem derivatives
  申请人：Seo Won Dae

  公开号：US20070060747A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备式1化合物或其盐的方法，包括在碱的存在下将式2化合物与式3化合物反应。
• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• EP1702921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——