2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: 2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octene；3-methyl-8-oxo-7-(tritylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 456.565
• InChiKey: ZEUHDWVSJUWGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 二苯基重氮甲烷 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到2-benzhydryloxycarbonyl-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-cephalosporins

  摘要：

  新型3-乙烯基头孢菌素化合物，其通式为##STR1##，其中n为0或1，R1为氢、通式##STR2##的基团[其中R4为氢或保护基团，R5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基或为保护基团]，或为保护基团，R2为氢、保护基团或酶可去除的基团，或者R1为氢或可能带有各种取代基的酰基基团，R2为氢或保护基团，R3为一般通式R'3--SO2--O--或R''3--CO--O--的基团，其中R'3为烷基、三氟甲基、三氯甲基或被卤素原子或烷基、硝基取代的苯基，R''3定义同R'3或代表被酰基或烷氧羰基取代的甲基，或代表在2位被酰基或烷氧羰基取代的乙基或丙基。这些化合物作为制备抗生素3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体具有应用价值。

  公开号：

  US04307230A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸 、 三苯基氯甲烷 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 异丙醚 、 oct-3-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、710.99 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以A mixture (22.2 g) of 2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (40%) and its oct-3-ene isomer (60%) is obtained in the form of a cream-coloured solid的产率得到2-carboxy-3-methyl-8-oxo-7-tritylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-cephalosporins

  摘要：

  式为##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素，其中n为0或1，R.sub.1为氢，式为##STR2##的基团[其中R.sub.4为氢或保护基团，R.sub.5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基或为保护基团]，或保护基团，R.sub.2为氢、保护基团或酶可去除的基团，或R.sub.1为氢或可携带各种取代基的酰基基团，R.sub.2为氢或保护基团，R.sub.3为一般式R'.sub.3--SO.sub.2--O--或R".sub.3--CO--O--的基团，其中R'.sub.3为烷基、三氟甲基、三氯甲基或被卤素原子、烷基或硝基基团取代的苯基，R".sub.3的定义与R'.sub.3相同或代表被酰基或烷氧羰基取代的甲基，或代表2-位被酰基或烷氧羰基取代的乙基或丙基。这些化合物可用作制备抗生素3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体。

  公开号：

  US04307230A1

文献信息

• 3-Vinyl-cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04307233A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Novel 3-vinyl-cephalosporin derivates of the general formula ##STR1## in the bicyclooct-2-ene or bicyclooct-3-ene form, in which R.sub.1 is a protective radical or is a radical of the general formula ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl or cyanomethyl, or a protective radical, and R.sub.6 is hydrogen or a protective radical, and R.sub.2 is a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is an acyl radical, which may carry various substituents, and R.sub.2 represents a protective radical, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent alkyl (optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino) or phenyl, or form, together with the nitrogen atom, a saturated 5-membered or 6-membered heterocyclic ring optionally containing another hetero-atom, their E- and Z-forms and their mixtures, are useful as intermediates for the preparation of 3-thiovinyl cephalosporins useful as antibacterial agents.

  具有通式##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素衍生物，以双环辛-2-烯或双环辛-3-烯形式存在，其中R1为保护基团或具有通式##STR2##的基团，其中R5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基，或为保护基团，R6为氢或保护基团，R2为保护基团或酶可去除的基团，或R1为可带有各种取代基的酰基基团，R2表示保护基团，R3和R4相同或不同，表示烷基（可被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代）或苯基，或与氮原子一起形成含有另一个杂原子的饱和5元或6元杂环环，它们的E型和Z型及其混合物，可作为制备作为抗菌剂有用的3-硫代乙烯基头孢菌素的中介体。
• US4307233A
  申请人：——

  公开号：US4307233A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4307230A
  申请人：——

  公开号：US4307230A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4365062A
  申请人：——

  公开号：US4365062A

  公开（公告）日：1982-12-21
• 3-Vinyl-cephalosporins
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04307230A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Novel 3-vinyl-cephalosporins of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, R.sub.1 is hydrogen, a radical of the formula ##STR2## [in which R.sub.4 is hydrogen or a protective radical and R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl or cyanomethyl or is a protective radical], or a protective radical, and R.sub.2 is hydrogen, a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is hydrogen or an acyl radical which may carry various substituents and R.sub.2 is hydrogen or a protective radical, and R.sub.3 is a radical of the general formula R'.sub.3 --SO.sub.2 --O-- or R".sub.3 --CO--O--, in which R'.sub.3 is alkyl, trifluoromethyl, trichloromethyl or phenyl which is substituted by a halogen atom or by an alkyl or nitro radical, and R".sub.3 is defined like R'.sub.3 or represents methyl which is substituted by acyl or alkoxycarbonyl, or represents ethyl or propyl substituted in the 2-position by acyl or alkoxycarbonyl. These compounds are useful as intermediates for the preparation of antibiotic 3-thiovinyl-cephalosporins.

  新型3-乙烯基头孢菌素化合物，其通式为##STR1##，其中n为0或1，R1为氢、通式##STR2##的基团[其中R4为氢或保护基团，R5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基或为保护基团]，或为保护基团，R2为氢、保护基团或酶可去除的基团，或者R1为氢或可能带有各种取代基的酰基基团，R2为氢或保护基团，R3为一般通式R'3--SO2--O--或R''3--CO--O--的基团，其中R'3为烷基、三氟甲基、三氯甲基或被卤素原子或烷基、硝基取代的苯基，R''3定义同R'3或代表被酰基或烷氧羰基取代的甲基，或代表在2位被酰基或烷氧羰基取代的乙基或丙基。这些化合物作为制备抗生素3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体具有应用价值。