头孢羟氨苄 | 50370-12-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢羟氨苄
• 中文别名: 羟氨苄头孢菌素；无水头孢羟氨苄
• 英文名称: cefadroxil
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-7-[(R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；cephadroxil；cefadroxli；duricef；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 50370-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: BOEGTKLJZSQCCD-UEKVPHQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  197°C (rough estimate)
• 沸点：
  238°C (rough estimate)
• 密度：
  1.59
• 溶解度：
  水：9.17（最大浓度 mg/mL）；25.23（最大浓度 mM）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  183.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：头孢羟氨苄

Compound:cefadroxil

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：较少的药物性肝损伤关注

DILI Annotation:Less-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：7

Severity Grade:7

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

“标签部分：不良反应”

Label Section:Adverse reactions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今日》，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按人类发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

头孢克罗口服给药吸收良好；食物不会干扰其吸收。

Cefadroxil is well absorbed on oral administration; food does not interfere with its absorption.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

超过90%的药物在24小时内以原形通过尿液排出。在胎盘和母乳中检测到了头孢羟氨苄。

Over 90% of the drug is excreted unchanged in the urine within 24 hours. Cefadroxil was detected in the placenta and breast milk.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941905990
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有足够的通风或排气设施。

制备方法与用途

生物活性Cefadroxil是一种广谱头孢菌素类抗生素，能够有效抑制革兰氏阳性与阴性菌的感染。

化学性质：66592-87-8（一水合物）

用途：用于治疗由葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢羟氨苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectrophotmetric Determination of Cefadroxil in Bulk and Dosage Form Using Sodium Hydroxide

  摘要：

  一种简单的分光光度法被开发用于测定纯粹的cefadroxil和胶囊剂型中的cefadroxil。该方法基于cefadroxil和氢氧化钠（1N）之间的直接反应。在将cefadroxil与氢氧化钠（1N）加热30分钟后，形成一个λ_max为342nm，摩尔吸光系数为7.9x10³L mol^-1cm^-1的产物。在5-25 μg/mL的浓度范围内，吸光度-浓度曲线是直线的，相关系数值不低于0.999。检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为0.693 μg/mL和2.31 μg/mL。该方法使用BP液相色谱法进行cefadroxil测定进行了验证。通过开发的方法获得的胶囊剂型的结果与BP液相色谱法的结果进行了统计比较，并在95％置信限下进行了评估。

  DOI：

  10.1155/2011/568620
• 作为产物：
  描述：

  cefadroxil/2,7-dihydroxynaphthalene complex 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到头孢羟氨苄
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c

文献信息

• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016020836A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention is in the field of medicinal chemistry and relates to compounds, and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit bacterial gyrase. The compounds are useful as inhibitors of bacterial gyrase activity and bacterial infections, and have the structure of Formula (I) as further described herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds and compositions to treat bacterial infections.

  这项发明属于药物化学领域，涉及抑制细菌旋转酶的化合物及其制药组合物，这些化合物可用作抑制细菌旋转酶活性和细菌感染的药物，并具有如下所述的Formula (I)的结构。该发明还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• LIQUID PHARMACEUTICAL FOR ORAL DELIVERY
  申请人：——

  公开号：US20030108601A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A liquid pharmaceutical for oral delivery wherein at the time of use, a solid unit dosage form is added to the liquid wherein the unit dosage form is comprised of a substrate soluble in the liquid and a particulate pharmaceutically active material in a pharmaceutically effective amount. At the time of use, the unit dosage form is added to the liquid, without requiring measurement of the liquid, and the entire liquid is consumed to provide for oral delivery of the pharmaceutically effective amount of material.

  一种用于口服给药的液体药物，在使用时，将固体单位剂量形式添加到液体中，其中单位剂量形式由可溶于液体的基质和药效成分的颗粒状药用材料组成，药效成分的量在药学上是有效的。在使用时，将单位剂量形式添加到液体中，无需测量液体，整个液体被消耗以提供药效成分的口服给药。