5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,7-[(氨基苯乙酰)氨基]-3-甲基-8-羰基- | 108260-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,7-[(氨基苯乙酰)氨基]-3-甲基-8-羰基-
• 英文名称: cefalexin
• 英文别名: cephalexin；(6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；Deacetoxycephaloglycin；Cephadrin；Cephradin；7-[(2-Azaniumyl-2-phenylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 108260-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD01166700
• 分子量: 347.395
• InChiKey: ZAIPMKNFIOOWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,7-[(氨基苯乙酰)氨基]-3-甲基-8-羰基- 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有头孢氨苄希夫碱的锡 (IV) 配合物对乳腺癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡作用

  摘要：

  含有杂环的金属配合物具有广泛的制药和医学应用。配合物的生物活性受到一系列因素的影响，包括与锡离子配位的配体的特性以及其中所含的杂原子。此外，稳定锡原子和配体之间的键会影响有机锡络合物作为生物活性分子的有效性。这项研究涉及新金属配合物的合成及其对人类乳腺癌细胞（MCF-7）的细胞毒性和凋亡作用的评估。头孢氨苄和4-(二甲氨基)苯甲醛在沸腾的甲醇中反应，以良好的收率得到相应的希夫碱。随后，二取代的（甲基、丁基和苯基）氯化锡与席夫碱在沸腾的甲醇中反应，以高产率生成相应的有机锡（IV）络合物。评估了合成的有机锡复合物对MCF-7 的影响。根据半数抑制浓度（IC 50）结果，3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定证明所有有机锡复合物均能有效抑制癌症生长。所测试的三种复合物的二丁基衍生物比二甲基和二苯基化合物对MCF-7细胞具有更高的抗癌活性。合成的锡络合物的IC 50值在 95

  DOI：

  10.1007/s12291-024-01207-x

文献信息

• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• Balkan; Ertan; Sarac, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 11, p. 1246 - 1249
  作者：Balkan、Ertan、Sarac、Yulug

  DOI：——

  日期：——
• Diversifying Vancomycin via Chemoenzymatic Strategies
  作者：Xun Fu、Christoph Albermann、Changsheng Zhang、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol0501626

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]The rapid diversification of glycopeptides via glycorandomization reveals that significantly diverse substitutions are tolerated and suggests there may be a synergistic benefit to the construction of mechanistically related natural product core scaffold fusions. This work also further highlights the utility of chemoenzymatic approaches to diversify complex natural product architectures.
• EP1702921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mincheva; Kalcheva; Golovinsky, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 11, p. 859 - 860
  作者：Mincheva、Kalcheva、Golovinsky、Tabakova

  DOI：——

  日期：——

表征谱图