7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid | 30246-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid
• 英文别名: 7-azaniumyl-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 30246-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S₃
• 分子量: 344.439
• InChiKey: HJSGHKMSDOLGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >174°C (dec.)
• 沸点：
  678.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于CHCl3（轻微加热）、DMF（非常轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

头孢西酮母核是一种用于固定化PGA取向评估和合成β-内酰胺类抗生素的底物。此外，它也是头孢唑啉的重要中间体。

化学性质

黄色结晶。

生产方法

通过将头孢菌素C用对硝基苯甲酰氯酰化（氨基），然后与1-甲基-5-巯基噻二唑反应，置换甲酯基。之后进行氯化、醚化和水解，最终制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid 生成 7-[[2-carboethoxy-2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-3-[[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole cephalosporin derivatives

  摘要：

  头孢菌素化合物的新吡咯烷衍生物已经制备出来，可用作抗生素。

  公开号：

  US04148998A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0 ]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  头孢菌素类新型抗生素衍生物。

  公开号：

  US04045438A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 sodium hydroxide 、 3-Methyl-1,3,4-thiadiazole-5-thiol 、 盐酸 、 丙酮 在 丙酮 、 7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylthio and 3-heterothio derivatives of

  摘要：

  具有以下一般式的[[（硫代烷氧基）硫代羰基]氧基]乙酰头孢菌素的3-烷基硫和3-杂硫衍生物，其中： ##EQU1## 其中，R为氢、低碳基、苯基-低碳基、三（低碳基）亚锡基、三（低碳基）硅基、形成离子盐或组分的##EQU2##；R.sub.1为氢、低碳基、苯基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；R.sub.2为低碳基或苯基-低碳基；R.sub.3为低碳基、仅含氮和碳或氮、碳和氧或硫的五元杂环或吡啶-N-氧化物；R.sub.4为低碳基、苯基或苯基-低碳基；可用作抗菌剂。

  公开号：

  US03950330A1

文献信息

• 3-Heterothio derivatives of (carbamoylthioacetyl)cephalosporins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03931170A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  3-Heterothio(carbamoylthioacetyl)cephalosporin derivatives of the general formula ##EQU1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, tri(lower alkyl)silyl, a salt forming ion or the group ##EQU2## R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, thienyl, or pyridyl; R.sub.2 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl; R.sub.3 is a five or six membered nitrogen, sulfur and/or oxygen containing ring system; and R.sub.4 is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower alkyl; are useful as antibacterial agents.

  通用公式##EQU1##中的3-异硫代（氨基甲硫酰）头孢菌素衍生物，其中R为氢、低烷基、苯基-低烷基、三（低烷基）硅基、盐形成离子或基团##EQU2##；R.sub.1为氢、低烷基、苯基、噻吩基或吡啶基；R.sub.2为低烷基或苯基-低烷基；R.sub.3为含有五元或六元氮、硫和/或氧的环系统；R.sub.4为低烷基、苯基或苯基-低烷基；可用作抗菌剂。
• Isothiourea substituted cephalosporin derivatives
  申请人：Yeda Research & Development Co. Ltd.

  公开号：US03948904A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Novel cephalosporin and penicillin antibiotic derivatives.

  新型头孢菌素和青霉素类抗生素衍生物。
• 7-(2,3-Dihydrobenzo-5-furanyl)-acetamido cephalosporin derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04229575A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  This invention is directed to new 7-(2,3-dihydrobenzo-5-furanyl)acetamido cephalosporin derivatives and methods for preparing them.

  这项发明涉及新的7-(2,3-二氢苯并-5-呋喃基)乙酰胺头孢菌素衍生物及其制备方法。
• 7-[[Amino(1,3-dihydrobenzo[c]thienyl)acetyl]amino]cephalosporin
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04219648A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  This invention is directed to new 7-[[amino(1,3-dihydrobenzo[c]thien-5-yl)acetyl]amino]cephalosporin derivatives useful as antibiotics.

  这项发明涉及新的7-[[氨基(1,3-二氢苯并[c]噻吩-5-基)乙酰]氨基]头孢菌素衍生物，可用作抗生素。
• Microwave Induced Synthesis and Antibacterial Activity of Cephalosporin Derivatives Using Solid Support
  作者：Mazaahir Kidwai、Pooja Sapra、Kumar Ranjan Bhushan、Preeti Misra、Rajendra K. Saxena、Rani Gupta、Meena Singh

  DOI：10.1006/bioo.2001.1224

  日期：2001.12

  time with improved yield as compared to conventional heating. All the synthesised compounds were tested for their in vitro antibacterial activity, using cefotaxime and cephalothin as reference drugs. All compounds showed significant in vitro antibacterial activity against E. herbicola, P. vulgaries, and Z. mobilis.

  使用碱性氧化铝在微波辐射（MWI）作用下，使7-氨基-3- [5'-甲基-1'，3'，4'-噻二唑-2'-硫代硫代]头孢子酸与杂环胺发生反应，得到了新的头孢菌素类似物与常规加热相比，反应时间更短，收率得到提高。使用头孢噻肟和头孢菌素作为参考药物，测试了所有合成的化合物的体外抗菌活性。所有化合物均显示出对E. Herbicola，P。vulgaries和Z. mobilis的显着体外抗菌活性。