苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- | 111060-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)-
• 英文名称: (2S)-N,N-dibenzylphenylalaninal
• 英文别名: N,N-dibenzyl-L-phenylalaninal；(S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal；(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal
• CAS: 111060-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: LVENEHWRFFVCML-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 盐酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛对手性α-氨基缩醛的有机催化不对称仿生转氨作用†

  摘要：

  本文描述了α-酮缩醛的手性碱催化的不对称仿生转氨作用。可以合成各种含各种官能团的α-氨基乙缩醛，产率为50-85％，ee为82-86％。

  DOI：

  10.1039/c3ra42906g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  高效合成羟乙基胺（HEA）等位基因及其α-氨基膦酸酯和磷酰胺酯衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  HIV蛋白酶是用于AIDS治疗的有希望的药物靶标，迄今为止，已经报道了几种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管现有的抑制剂显示出高选择性，但它们也与严重的副作用和可能出现的治疗耐药性有关。当HIV蛋白酶通过四面体中间体切割肽键时，已设计了各种过渡态模型，例如羟乙胺（HEA）。因此，我们追求了HEA等位基因的有效合成。这是通过新颖的一锅还原-转氨-还原反应序列作为关键步骤进行的。设计并合成了HEA等位基因的α-氨基膦酸酯和氨基磷酸酯衍生物，并测定了所有合成的衍生物对野生型和突变型HIV菌株的抗HIV活性。发现15 a是所有合成的化合物中针对III B和RES056菌株最具活性的化合物。由于已知膦酸酯具有生理稳定性，良好的细胞通透性和其他有希望的药代动力学特征，因此我们新合成的化合物具有替代现有治疗方法和诊断方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200271

文献信息

• Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06337398B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification, are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  丁酰氨基羟基乙氨基磺酰脲衍生物的公式如下： 其中，取代基的定义如说明书所述，这些衍生物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，尤其是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
  作者：G.D. García-Olaiz、Eleazar Alcántar-Zavala、Adrián Ochoa-Terán、Alberto Cabrera、Raquel Muñiz-Salazar、Julio Montes-Ávila、Alex J. Salazar-Medina、Efrain Alday、Carlos Velazquez、José L. Medina-Franco、Rafael Laniado-Laborín

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103483

  日期：2020.1

  studies towards development of new drugs with a lower rate in emergence of bacterial resistance have been conducted. The molecular docking analysis gives a possibility to predict the activity of new compounds before to perform their synthesis. In this work, the molecular docking analysis of 64 Linezolid dipeptide-type analogues was performed to predict their activity. The most negative scores correspond

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE
• Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium
  作者：Lei Shi、Liping Chen、Ryan Chen、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1741

  日期：2010.3

  This study describes the synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium. The stable isotopic-labelled compound was prepared starting from L-phenylalanine in 18 steps with a 9% overall yield. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。