(E,5S)-5-(dibenzylamino)-6-phenylhex-3-en-2-one | 136964-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5S)-5-(dibenzylamino)-6-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 136964-98-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: DVXIVUPJXOIFBN-VRAYXWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate 、 (E,5S)-5-(dibenzylamino)-6-phenylhex-3-en-2-one 在 silver(I) acetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到Ethyl (2R,3R,4R,5S)-4-acetyl-3-<(1S)-1-(dibenzylmino)-2-phenylethyl>-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的吡咯烷类化合物通过偶氮甲亚胺与烯酮的立体定向环加成反应合成

  摘要：

  在DBU / AgOAc的存在下，几种在γ位带有手性烷氧基或氨基取代基的（E）-α，β-不饱和酮（烯酮）2与偶氮甲亚胺3（由甘氨酸亚胺获得）反应，得到对映体纯的吡咯烷衍生物4以立体定向的方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73839-1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E,5S)-5-(dibenzylamino)-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的吡咯烷类化合物通过偶氮甲亚胺与烯酮的立体定向环加成反应合成

  摘要：

  在DBU / AgOAc的存在下，几种在γ位带有手性烷氧基或氨基取代基的（E）-α，β-不饱和酮（烯酮）2与偶氮甲亚胺3（由甘氨酸亚胺获得）反应，得到对映体纯的吡咯烷衍生物4以立体定向的方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73839-1

文献信息

• Diastereofacial selectivity of the cycloaddition of diazo compounds to enones
  作者：G Galley、M Pätzel、P.G Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01049-6

  日期：1995.2

  Chiral α,β-unsaturated γ-alkoxy- or γ-amino-ketones (enones) 1 react with diazo compounds in a stereoselective manner affording conjugated Δ2-pyrazolines 5 and 6. In all cases syn-selectivity for the cycloaddition was observed. The diastereomeric ratio is improved at lower temperatures, but no significant influence of high pressure is observed. Carrying out this reaction with (E) and (Z) derivatives

  手性α，β不饱和γ -烷氧基或γ氨基酮（烯酮）1用在以立体选择性方式重氮化合物，得到偶联反应Δ 2 -pyrazolines 5和6。在所有情况下SYN -选择性环加成进行了观察。在较低的温度下，非对映异构体比例有所提高，但是没有观察到高压的显着影响。用相同的烯酮1的（E）和（Z）衍生物进行该反应，得到相同的产物。
• Stereoselective epoxidation of chiral electron-poor γ-aminoolefins
  作者：M.T. Reetz、E.H. Lauterbach

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80016-y

  日期：1991.1

  Chiral α,β-unsaturated compounds 3 and 8, prepared from amino acids 1, undergo stereoselective epoxidation reactions using tBuOOH/KOtBu in THF/NH3.

  由氨基酸1制备的手性α，β-不饱和化合物3和8，在THF / NH 3中使用tBuOOH / KOtBu进行立体选择性环氧化反应。
• Reetz, Manfred T., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1559 - 1573
  作者：Reetz, Manfred T.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctionalized Pyrrolidines by Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Chiral Enones
  作者：Guido Galley、Juergen Liebscher、Michael Paetzel

  DOI：10.1021/jo00121a019

  日期：1995.8

  The cycloaddition reactions of chiral alpha,beta-unsaturated ketones substituted by alkoxy or amino groups in the gamma-position to azomethine ylides (obtained from glycine imines) were investigated in the presence of a base, LiBr and AgOAc. High regioselectivities were observed in most cases, resulting in the formation of a single diastereomer, particularly if a DBU/AgOAc catalyst system was employed. The influence of reaction conditions and olefin structure on the stereoselectivity of the reaction was investigated, and models rationalizing stereocontrol are proposed. In addition, an interesting deconjugation reaction of acetals derived from gamma,delta-dihydroxy alpha,beta-unsaturated enones or esters is described.
• Synthesis of enantiomerically pure pyrrolidines by stereospecific cycloaddition of azomethine ylides with enones
  作者：M. Pätzel、G. Galley、P.G. Jones、A. Chrapkowsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73839-1

  日期：1993.9

  alkoxy or amino substituent in γ-position react with azomethine ylides 3 (obtained from glycine imines) in the presence of DBU/AgOAc giving enantiomerically pure pyrrolidine derivatives 4 in a stereospecific manner.

  在DBU / AgOAc的存在下，几种在γ位带有手性烷氧基或氨基取代基的（E）-α，β-不饱和酮（烯酮）2与偶氮甲亚胺3（由甘氨酸亚胺获得）反应，得到对映体纯的吡咯烷衍生物4以立体定向的方式。