(S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenylpropanal diethyl acetal | 346611-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenylpropanal diethyl acetal
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-1,1-diethoxy-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 346611-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂
• 分子量: 403.565
• InChiKey: WULWIJHRWJPZSU-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenylpropanal diethyl acetal 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛对手性α-氨基缩醛的有机催化不对称仿生转氨作用†

  摘要：

  本文描述了α-酮缩醛的手性碱催化的不对称仿生转氨作用。可以合成各种含各种官能团的α-氨基乙缩醛，产率为50-85％，ee为82-86％。

  DOI：

  10.1039/c3ra42906g
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenylpropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and stereochemical aspects of the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals

  摘要：

  The TMSOTf mediated nucleophilic cleavage of alpha -aminoacetals can be used to prepare a variety of substituted amines, with variable levels of stereocontrol depending on the substitution patterns. The reaction most likely proceeds via either an alpha -alkoxy aziridinium ion or an alpha -oxocarbenium ion depending on the type of nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00292-1

文献信息

• Studies on the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals: synthesis of novel 1,2-aminoethers, and evidence for α-alkoxy aziridinium ion intermediatesElectronic supplementary information (ESI) available: correlation of 1H NMR spectra between the syn and anti diastereomeric series. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210116e/
  作者：Mark A. Graham、Alan H. Wadsworth、Abdul Zahid、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b210116e

  日期：2003.2.27

  reactive intermediates involved in the reaction. With diethylzinc, it is most likely that the reaction proceeds by coordination of the nucleophile to the amino group followed by transfer of an ethyl group to an alpha-oxocarbenium ion. With non-coordinating nucleophiles, the stereochemical outcome can be rationalised in terms of addition to the possible alpha-alkoxy aziridinium ion intermediates.

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，
• Mechanistic and stereochemical aspects of the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals
  作者：Mark A Graham、Alan H Wadsworth、Mark Thornton-Pett、Benedetta Carrozzini、Giovanni L Cascarano、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00292-1

  日期：2001.4

  The TMSOTf mediated nucleophilic cleavage of alpha -aminoacetals can be used to prepare a variety of substituted amines, with variable levels of stereocontrol depending on the substitution patterns. The reaction most likely proceeds via either an alpha -alkoxy aziridinium ion or an alpha -oxocarbenium ion depending on the type of nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of α-keto acetals to chiral α-amino acetals
  作者：Hongjie Pan、Ying Xie、Mao Liu、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ra42906g

  日期：——

  This paper describes a chiral base-catalyzed asymmetric biomimetic transamination of α-keto acetals. A wide variety of α-amino acetals containing various functional groups can be synthesized in 50–85% yield and 82–86% ee.

  本文描述了α-酮缩醛的手性碱催化的不对称仿生转氨作用。可以合成各种含各种官能团的α-氨基乙缩醛，产率为50-85％，ee为82-86％。