(2R,3S)-3-dibenzylamino-1-benzylamino-4-phenyl-butan-2-ol | 127927-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-benzylamino-4-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzylamino-3-dibenzylamino-4-phenylbutan-2-ol；(2R,3S)-1-(benzylamino)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 127927-59-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O
• 分子量: 450.624
• InChiKey: XQYDUYQMMZNBCF-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 甲基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-benzylamino-4-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of epoxides from carbonyl compounds by using diiodomethane/methyllithium: synthetic applications

  摘要：

  Synthesis of epoxides starting from different carbonyl compounds is easily carried out by using a diiodomethane and methyl-lithium at 0 degreesC and a short reaction time. Starting from alpha -aminoaldehydes the reaction affords amino epoxides, with high diastereoselectivity. The products were transformed into 1,3-diaminoalkan-2-ols by treatment with different amines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00890-0

文献信息

• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• Ring Opening of Nonactivated 2-(1-Aminoalkyl) Aziridines:  Unusual Regio- and Stereoselective C-2 and C-3 Cleavage
  作者：José M. Concellón、Estela Riego

  DOI：10.1021/jo034440v

  日期：2003.8.1

  We have studied the ring opening of nonactivated amino aziridines 1 by water under acidic conditions. Depending on the acid used, amino aziridines are cleaved at C-3 or C-2 with high regioselectivity, and total stereoselectivity, affording chiral 2,3-diaminoalkan-1-ols 3 or 1,3-diaminoalkan-2-ols 4 in high yield.

  我们已经研究了在酸性条件下水对非活化氨基氮丙啶1的开环作用。根据所用酸的不同，氨基氮丙啶在C-3或C-2处具有较高的区域选择性和总立体选择性，可得到2,3-二氨基烷基-1-醇3或1,3-二氨基烷基-2-醇4的手性。高产。