(NE,R)-N-[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 441045-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,R)-N-[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 441045-62-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂OS
• 分子量: 432.63
• InChiKey: YDDXNFZZAAOKAI-JUOORPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,R)-N-[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 四甲基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(NE,R)-N-[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Di- and Monofluoromethylated Vicinal Ethylenediamines with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Jun Liu、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo070094w

  日期：2007.4.1

  The diastereoselective nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation and (phenylsulfonyl)monofluoromethylation of α-amino N-tert-butanesulfinimines (3) by using PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents gave products 4 or 5 in high yields (73−99%) and with excellent diastereoselectivity (dr up to >99:1). After subsequent reductive desulfonylation and acid-catalyzed alcoholysis, compounds 4 and 5 could be

  通过使用PhSO 2 CF 2 H和PhSO 2 CH 2 F试剂对α-氨基N-叔丁烷亚磺胺（3）进行非对映选择性亲核（苯磺酰基）二氟甲基化和（苯磺酰基）单氟甲基化，可以高收率得到产物4或5（73-99） ％）并具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）。在随后的还原性脱磺酰化和酸催化的醇解之后，化合物4和5可以容易地以良好的产率转化为手性α-二氟甲基化或α-单氟甲基化的乙二胺。