(2S,3R)-2-(dibenzylamino)-1-phenylhex-5-yn-3-ol | 885666-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-1-phenylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 885666-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: WHSCBVPAZKDZMI-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-1-phenylhex-5-yn-3-ol 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(4R,5S)-5-dibenzylamino-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄氨基醛中非对映选择性合成对映体丰富的高炔丙基氨基醇及其作为手性合成子的用途

  摘要：

  由相应的α-氨基酸制得的手性α-二苄基氨基醛与炔丙基溴和锌在DMF / THF（1：1）或DMF / Et 2 O（1：1）中于20°C反应，得到良好的产生dr和同炔丙基1,2-氨基醇。反非对映异构体始终是该反应的主要产物。这些化合物是多种合成目标的通用中间体：γ-氨基-β-羟基酮，4-氨基-1,3-二醇，1,7-二氨基-2,6-二醇和ω-氨基-δ -羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.060
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R)-2-(dibenzylamino)-1-phenylhex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄氨基醛中非对映选择性合成对映体丰富的高炔丙基氨基醇及其作为手性合成子的用途

  摘要：

  由相应的α-氨基酸制得的手性α-二苄基氨基醛与炔丙基溴和锌在DMF / THF（1：1）或DMF / Et 2 O（1：1）中于20°C反应，得到良好的产生dr和同炔丙基1,2-氨基醇。反非对映异构体始终是该反应的主要产物。这些化合物是多种合成目标的通用中间体：γ-氨基-β-羟基酮，4-氨基-1,3-二醇，1,7-二氨基-2,6-二醇和ω-氨基-δ -羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.060

文献信息

• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。