N,N-dibenzyl-3(S)-amino-1,2(S)-epoxy-4-phenylbutane | 127927-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3(S)-amino-1,2(S)-epoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3(S)-amino-1,2-(S)-epoxy-4-phenylbutane；(1S)-[1'(S)-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl]oxirane；N,N,αS-tris(phenylmethyl)-2S-oxiranemethanamine；(1S)-N,N-dibenzyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanamine
• CAS: 127927-43-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: OJMTUDXGQPAVEH-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3(S)-amino-1,2(S)-epoxy-4-phenylbutane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(S)-3-Dibenzylamino-4-phenyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸与氨基环氧化物的开环全选择性合成对映体纯的O 1-酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0514873
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N,N-dibenzyl-3(S)-amino-1,2(S)-epoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i

文献信息

• Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06337398B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification, are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  丁酰氨基羟基乙氨基磺酰脲衍生物的公式如下： 其中，取代基的定义如说明书所述，这些衍生物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，尤其是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06388132B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE RÉTROVIRAUX
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013011485A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂有用的磺胺类化合物的方法。
• Epoxide formation by continuous in-situ synthesis process
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06127556A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  In a method of preparing an aminoepoxide wherein a protected aminoaldehyde is reacted with a halomethyl organometallic reagent in an appropriate solvent at a temperature above -80.degree. C., wherein said halomethyl organometallic reagent is formed by reaction between an organometallic reagent and a dihalomethane, the improvement comprising flowing said protected aminoaldehyde into a mixing zone maintained at a temperature below 0.degree. C., also flowing said halomethyl organometallic reagent in said mixing zone for contacting in said mixing zone with said protected aminoaldehyde and also withdrawing from said mixing zone reaction products of said protected aminoaldehyde and said halomethyl organometallic reagent.

  在一种制备氨基环氧化合物的方法中，通过在适当溶剂中将受保护的氨基醛与卤甲基有机金属试剂在高于-80摄氏度的温度下反应，其中所述卤甲基有机金属试剂是由有机金属试剂和二卤甲烷之间的反应形成的，改进包括将所述受保护的氨基醛流入保持在0摄氏度以下温度的混合区域，并且也将所述卤甲基有机金属试剂在所述混合区域中流动，以便在所述混合区域中与所述受保护的氨基醛接触，并且从所述混合区域中撤出所述受保护的氨基醛和所述卤甲基有机金属试剂的反应产物。