7-表-10-氧代-10-去乙酰基浆果赤霉素III | 151636-94-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-表-10-氧代-10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 中文别名: 多西他赛杂质20；多西他赛杂质2
• 英文名称: 10-deacetyl-10-dehydrobaccatin V
• 英文别名: 10-dehydro 10-deacetylbaccatin V；10-dehydro-10-deacetylbaccatin V；7-epi-10-Oxo-10-deacetyl Baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,15S)-4-acetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,12-dioxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 151636-94-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 542.583
• InChiKey: UEDMLPVUDFCAQM-IWVNULRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

7-环氧基-10-氧基-10去乙酰基巴卡亭III（10脱氢巴卡亭V）可以从多西他赛（Docetaxel，HY-B0011）的降解杂质中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-表-10-氧代-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸和碱催化的9,10-二氧杂恶烷的重排

  摘要：

  用三氯乙酸处理10-脱氢-10-去乙酰基浆果赤霉素III（2a）得到双双紫杉烷3，而用碱（DBU，NaH）处理2a及其7-顶基（2b）则引发串联逆向醛醇-迈克尔反应，得到7,8-seco-8,12-环紫杉烷类型的化合物。两种骨骼重排均伴随着该分子南半球中氧功能的广泛重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02254-6
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到7-表-10-氧代-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Appendino, Giovanni; Fenoglio, Ivana; Cravotto, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of modified baccatins via an oxidation-reduction protocol
  作者：Giovanni Appendino、Jasmin Jakupovic、Giancarlo Cravotto、Renata Enriù、Marcella Varese、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00451-h

  日期：1995.5

  (12R)-7-Trietylsilyl-11-dihydro-10-deacetylbaccatin III (2), 10-epi-10-deacetylbaccatin III (4) and the 7,8-seco baccatin III (5a) were synthesized from 10-deacetylbaccatin III via an oxidation-reduction protocol.

  (12R)-7-三乙基硅烷基-11-二氢-10-去乙酰基百咯碱III（2）、10-表-10-去乙酰基百咯碱III（4）和7,8-断裂百咯碱III（5a）是通过氧化还原协议从10-去乙酰基百咯碱III合成而来。
• The Reductive Fragmentation of 7-Hydroxy-9,10-dioxotaxoids
  作者：Giovanni Appendino、Alain Noncovich、Piergiorgio Bettoni、Paolo Dambruoso、Olov Sterner、Gabriele Fontana、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300376

  日期：2003.11

  The retro-aldol reductive fragmentation of different structural types of 7-hydroxy-9,10-dioxotaxoids was investigated, showing that the reaction is typical of taxanes and requires cerium(III) promotion with NaBH4 in protic medium and alkylboron (aluminium) hydrides in aprotic solvents. The resulting 7,8-seco-taxanes are key intermediates for the synthesis of a novel class of anticancer taxanes endowed

  研究了不同结构类型的 7-羟基-9,10-二氧类紫杉素的逆羟醛还原碎裂，表明该反应是典型的紫杉烷反应，需要在质子介质中用 NaBH4 促进铈 (III) 和在质子介质中使用烷基硼（铝）氢化物非质子溶剂。由此产生的 7,8-seco-紫杉烷是合成一类具有独特体内生物活性模式的新型抗癌紫杉烷的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Anomalous Microbial Transformations on the Taxane Ring of 10-DAB by a Strain of the Fungus <i>Curvularia lunata</i>: Transbenzoylation, Transacetylation, and Opening of the Oxetane Ring
  作者：Alberto Arnone、Adriana Bava、Giovanni Fronza、Gianluca Nasini

  DOI：10.1021/np900368u

  日期：2009.11.30

  The fermentation of 10-deacetylbaccatin III (10-DAB) (1) with Curvularia lunata afforded the taxane hemiacetals 2a and 3, characterized by extensive structural modification, including C-2 to C-1 transbenzoylation, oxidation of the C-2 hydroxyl, formation of a C-9/C13 hemiacetal, epimerization at C-10, and migration of the endocyclic double bond to an exocyclic location. In compound 3, an acetate-assisted

  用Curvularia lunata发酵10-去乙酰基浆果赤霉素III（10-DAB）（1）得到的紫杉烷半缩醛2a和3具有广泛的结构修饰，包括从C-2到C-1的反苯甲酰化，C-2的氧化， C-9 / C13半缩醛的形成，C-10的差向异构化以及环内双键向环外位置的迁移。在化合物3中，还观察到氧杂环丁烷环的乙酸盐辅助的开口。
• Taxanes from Taxus x media
  作者：B Gabetta

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00474-l

  日期：1995.12

  Abstract The roots of Taxus x media gave two new taxoids, the structures of which were established as 10-deacetyl-10-dehydro-7-acetyl taxol A and 10-deacetylyunnanxane on the basis of spectroscopic data.

  摘要 红豆杉x培养基的根基给出了两种新的紫杉醇，根据光谱数据确定其结构为10-脱乙酰-10-脱氢-7-乙酰紫杉醇A和10-脱乙酰云南氧烷。
• Biologically active taxane analogs and methods of treatment by oral administration
  申请人：Tapestry Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10450323B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention relates to a novel chemical compound for use in the treatment of cancer, to compositions containing said compound, methods of manufacture and combinations with other therapeutic agents.

  本发明涉及一种用于治疗癌症的新型化合物、含有所述化合物的组合物、制造方法以及与其他治疗剂的组合。