8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品) | 57420-46-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品)
• 中文别名: 8-O-乙酰山栀苷甲酯
• 英文名称: barlerin
• 英文别名: 8-O-acetylshanzhiside methyl ester；8-acetylshanzhiside methyl ester；8-O-Acetyl shanzhiside methyl ester；methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-7-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 57420-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 448.424
• InChiKey: ARFRZOLTIRQFCI-NGQYDJQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Barlerin（8-O-乙酰山栀苷甲酯）是从中国西藏的民间药用植物中分离出的一种环孢菌素葡萄糖苷。研究发现，Barlerin 可以抑制 NF-κB 活性。

靶点

Target	Value
NF-κB

体外研究

对 SH-SY5Y 细胞进行 Barlerin（8-O-乙酰山栀苷甲酯）处理，可以阻断 TNF-α 引起的核转录因子 κB (NF-κB) 活性，并降低高动元件组蛋白-1 (HMGB-1) 的表达。对 H9c2 细胞进行 9 μM Barlerin（8-O-乙酰山栀苷甲酯）处理，可以阻断 TNF-α 引起的 NF-κB 磷酸化，通过抑制 HMGB1 表达实现这一效果。

体内研究

Barlerin (8-O-乙酰山栀苷甲酯) 在 40 mg/kg 剂量下表现出显著的神经保护作用，即使在缺血再灌注（I/R）后 4 小时给药也是如此。Barlerin 可以减轻组织病理损伤、减少脑水肿、抑制 NF-κB 活性并降低 HMGB-1 表达，在缺血脑组织中显著促进血管生成，改善中风后的功能恢复。与对照组相比，Barlerin 显著增加血管化，表达 VEGF 和 Ang1，并促进 Tie2 和 Akt 的磷酸化。它还显著缩短了毛细血管凝血时间并减少了出血量，同时不影响小鼠活化部分凝血酶原时间、凝血酶原时间和凝血酶时间，在高纤溶症小鼠中显著延长了纤维蛋白溶解时间。

化学性质

类白色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醇，来源于独一味。

用途

8-O-乙酰山栀苷甲酯具有止血镇痛的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括活化淤血、止痛止血。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品) 在 potassium carbonate 作用下， 以60 mg的产率得到三栀子甙甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nicoletti, Marcello; Chapya, Wycliffe Andrew; Messana, Irene, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 1/2, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylated Flavone and Iridoid Glucoside from Pothos cathcarti
  作者：Biswanath Dinda、Partha Sarathi Ghosh

  DOI：10.1007/s10600-013-0788-5

  日期：2013.11

  presence of a C-5 hydroxyl group. The IR spectrum in KBr showed the presence of a hydroxyl (3437 cm–1), an , -unsaturated carbonyl (1660 cm–1), and an aromatic ring (1612 cm–1). Inspection of the 1H and 13C NMR spectra (Table 1) showed that it was a 5,7,8-trisubstituted flavonoid. One of the substituents was a hydroxyl, the second was an acyl, and the third one was a methoxyl. The methoxyl signals, H 3

  Pothos cathcarti 肖特。同义词 P. scandens D. Don（当地名称：hathidenkiya）（天南星科），广泛分布于从库曼到缅甸、不丹和印度东北部各州的热带喜马拉雅山脉[1]。它的叶子用植物酥油炒过，用于治疗身体的各种疼痛[2]。尚未报道对该植物的植物化学工作。这促使我们研究这种植物。2008 年 2 月，从特里普拉邦 Suryamaninagar 的特里普拉大学校园附近收集的 P. cathcarti 风干叶子（3 公斤）用甲醇（3×10 升）提取，每片 72 小时。在减压下将 MeOH 提取物浓缩成浓稠的半固体物质，将其溶解在 H2O (0.1 L) 中。水溶液依次用石油醚、EtOAc和n-BuOH萃取3次。硅胶柱色谱 (CC) 上的 EtOAc 萃取液 (15 g) 提供了来自 CHCl3-EtOAc (40:60) 洗脱液的残留物，并且该残留物在重复的硅胶柱色谱上得到了化合物
• SYNERGISTIC COMPOSITION OF BIOACTIVE FRACTION ISOLATED BARLERIA PRIONITIS LINN AND A METHOD OF TREATMENT FOR HEPATOTOXICITY, IMMUNO-DEFICIENCY AND FATIGUE AND A PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20030181397A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides a synergistic composition of bioactive fraction essentially constituting iridoid glucosides, acetyl barlerin and shanzhiside methyl ester isolated from a plant source Barleria prionitis linn along with a process for the isolation of the bioactive fraction, the present invention also relates to a method of treating mammals and humans for hepatotoxicity, stress and immuno-deficiency with the synergistic bioactive composition.

  本发明提供了一种协同组合物，其生物活性成分主要由从植物来源中分离出来的鸢尾甙、乙酰巴勒灵和山芝甙甲酯构成 Barleria prionitis linn 本发明还涉及一种用该协同生物活性组合物治疗哺乳动物和人类肝中毒、应激和免疫缺陷的方法。
• Kobayashi, Shigeru; Mima, Akira; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 876 - 880
  作者：Kobayashi, Shigeru、Mima, Akira、Kihara, Masaru、Imakura, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING AN EXTRACT FROM BARLERIA PRIONITIS LINN AND ITS PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research;an Indian Reg. body incorporated under Reg. of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP1496920A1

  公开（公告）日：2005-01-19
• US6664236B2
  申请人：——

  公开号：US6664236B2

  公开（公告）日：2003-12-16

表征谱图