8-硝基-7-喹啉甲醛 | 101327-87-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基-7-喹啉甲醛
• 中文别名: 8-硝基喹啉-7-甲醛
• 英文名称: 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde
• 英文别名: 8-nitro-7-quinolinecarbaldehyde；8-nitro-7-quinolinecarboxaldehyde；8-nitro-quinoline-7-carbaldehyde；8-nitroquinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 101327-87-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• mdl: MFCD08436438
• 分子量: 202.169
• InChiKey: CGYVBVWBGRTQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.0 to 182.0 °C
• 沸点：
  401.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P264,P280,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362,P405
• 危险性描述：
  H315,H319,H341

SDS

8-硝基-7-喹啉甲醛 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Nitro-7-quinolinecarboxaldehyde
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-硝基-7-喹啉甲醛
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 101327-87-1
俗名： 7-Formyl-8-nitroquinoline
分子式： C10H6N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 180°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-7-喹啉甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(8-aminoquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  位阻菲咯啉：从 (+)-樟脑合成 1,7,7-三甲基 [2.2.1] 双环庚基-[2,3-B]-L,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。

  DOI：

  10.1080/00397919908086152
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-硝基喹啉 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-硝基-7-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德方法学引入苯并[h]喹啉和1,10-菲咯啉亚基。

  摘要：

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，

  DOI：

  10.1021/jo952164h

文献信息

• Merging Annulation with Ring Deconstruction: Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-4-yl)acrylaldehyde Derivatives via I₂/FeCl₃-Promoted Dual C(sp³)–H Amination/C–N Bond Cleavage
  作者：Cheng Xu、Guodong Yin、Feng-Cheng Jia、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00486

  日期：2021.4.2

  An unprecedented I2/FeCl3-promoted cascade reaction of aryl methyl ketones with 8-aminoquinolines for the convenient synthesis of (E)-3-(2-acyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)acrylaldehydes was developed by merging annulation with ring deconstruction. This novel strategy unlocked the new reactivity of 8-aminoquinolines and provided an attractive platform for the ring opening of unactivated N-heteroaromatic

  前所未有的I 2 / FeCl 3促进的芳基甲基酮与8-氨基喹啉的级联反应，用于方便地合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛。通过将环空和环解构相结合而开发。这种新颖的策略解锁了8-氨基喹啉的新反应性，并为未活化的N-杂芳族化合物的开环提供了一个有吸引力的平台。初步的力学研究表明，双重C（sp 3H-氨基化/ C-N键断裂是关键的反应步骤。此外，所获得产物的后期修饰成功地递送了吡唑和异恶唑衍生物，从而增加了该方法在有机合成中的实用性和应用潜力。
• Design and synthesis of chiral 1,10-phenanthroline ligand, and application in palladium catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Masafumi Tamura、Hayato Ogata、Yuu Ishida、Yasunori Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.041

  日期：2017.10

  Pd-catalyzed asymmetric 1,4-addition of phenylboronic acid to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed using chiral 1,10-phenanthroline derivative as ligand. Good yields (up to 97%), and high enantioselectivities (up to 97% ee) were achieved.

  以手性1,10-菲咯啉衍生物为配体，开发了Pd催化的苯基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应。获得了良好的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达97％ee）。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• A straightforward approach to N -substituted-2 H -indazol-2-amines through reductive cyclization
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.031

  日期：2017.4

  A versatile two-step, one-pot reaction to access N-substituted-2H-indazol-2-amine derivatives has been elaborated. A diverse set of analogues was obtained by a sequential hydrazone formation and reductive cyclization in moderate to good yields from readily available starting materials. The strategy tolerates a broad range of substitutions pattern and functional groups allowing further derivatizations

  精心设计了一种通用的两步一锅反应，以获取N-取代的2 H-吲哚-2-胺衍生物。通过容易形成的starting，通过依次形成formation和还原环化，以中等至良好的产率获得了多种类似物。该策略容许广泛的取代模式和官能团，允许进一步衍生化。
• Novel strategy for the preparation of 3-perfluoroalkylated-2H-indazole derivatives
  作者：Hassen Bel Abed、Nils Weißing、Jens Schoene、Jannik Paulus、Norbert Sewald、Marc Nazaré

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.051

  日期：2018.5

  A simple and novel methodology for the synthesis of 3-perfluoroalkylated-2H-indazole derivatives has been elaborated. The perfluoroalkylation of readily available 2-nitrobenzaldimines bearing electron donating groups was performed using the Ruppert-Prakash reagent and its analogues to afford α-difluoromethylated, α-trifluoromethylated and α-pentafluoroethylated benzylamines. A final reductive cyclization

  已经阐述了合成3-全氟烷基化的2- H-吲唑衍生物的简单新颖的方法。使用Ruppert-Prakash试剂及其类似物对带有供电子基团的2-硝基苯甲二胺进行全氟烷基化，得到α-二氟甲基化，α-三氟甲基化和α-五氟乙基化的苄胺。由SnCl 2 ·2H 2 O介导的最终还原性环化反应通过生成新的N N键，以中等至良好的收率生成了2个含H-吲唑的全氟烷基。